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Chlorure d'allyle

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH2=CH–CH2Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.

Chlorure d'allyle


Identification
Nom UICPA 3-chloroprop-1-ène
No CAS 107-05-1
No ECHA 100.003.144
No CE 203-457-6
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H5Cl [Isomères]
Masse molaire[1] 76,525 ± 0,005 g/mol
C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,
Moment dipolaire 1,94 ± 0,10 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion −135 °C [3]
T° ébullition 45,1 °C [3]
Solubilité dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,94 g·ml-1
T° d'auto-inflammation 390 °C
Point d’éclair −32 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,9–11,2 %
Point critique 47,6 bar, 240,85 °C [5]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,04 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N


Transport
-
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,48 ppm
haut : 5,9 ppm[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction[9].

Réactions et utilisations

La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorhydrine[9].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH2=CHCH2CN)[10], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH2=CHCH2-CH2CH=CH2), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C3H5)2Pd2Cl2 et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)[11] et l'allyltriméthylsilane.

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. (en) « Chlorure d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. « Allyl chloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  9. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.
  10. Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
  11. F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.

Voir aussi

Articles connexes

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