Chlorure d'allyle
Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH2=CH–CH2Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.
| Chlorure d'allyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 3-chloroprop-1-ène | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.144 | ||
| No CE | 203-457-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H5Cl [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 76,525 ± 0,005 g/mol C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %, |
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| Moment dipolaire | 1,94 ± 0,10 D [2] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −135 °C [3] | ||
| T° ébullition | 45,1 °C [3] | ||
| Solubilité | dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C) [3] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 18,0 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
| Masse volumique | 0,94 g·ml-1 | ||
| T° d'auto-inflammation | 390 °C | ||
| Point d’éclair | −32 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,9–11,2 % | ||
| Point critique | 47,6 bar, 240,85 °C [5] | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,04 ± 0,01 eV (gaz)[6] | ||
| Précautions | |||
| NFPA 704 | |||
| Directive 67/548/EEC | |||
 Xn  F  N |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |||
| Écotoxicologie | |||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,48 ppm haut : 5,9 ppm[8] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Production
Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :
- CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction[9].
Réactions et utilisations
La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorhydrine[9].
Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH2=CHCH2CN)[10], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH2=CHCH2-CH2CH=CH2), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C3H5)2Pd2Cl2 et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)[11] et l'allyltriméthylsilane.
Sécurité
Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl chloride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) « Chlorure d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- « Allyl chloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.
- Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
- F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.