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Allylamine

L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2NH2. Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées. L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyle[5]. Elle réagit typiquement comme une amine[6].

Allylamine
Image illustrative de l’article Allylamine
Identification
Nom UICPA 3-amino-prop-1-ène
Synonymes

3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine

No CAS 107-11-9
No ECHA 100.003.150
No CE 203-463-9
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H7N [Isomères]
Masse molaire[1] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Moment dipolaire ≈1,2 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion −88 °C
T° ébullition 55-58 °C
Masse volumique 0,763 0 g·cm-3
Point d’éclair −28 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N


Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 2,5 ppm[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réaction

Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(hydrochlorure d'allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.

Sécurité, toxicologie

L'allylamine est lacrymogène hautement toxique, qui figure dans la liste EPA des substances extrêmement dangereuses.

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  4. « Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  5. Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
  6. "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI 10.1002/047084289X.ra043
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