Alcool allylique

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C₃H₆O ou H₂C=CH-CH₂-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

Alcool allylique

Identification

Nom UICPA

prop-2-én-1-ol

Synonymes

1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol

N^o CAS

107-18-6

N^o ECHA

100.003.156

N^o CE

203-470-7

BA5075000

Apparence

liquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire[2]

58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

pK_a

15.5 (25 °C) [3]

Moment dipolaire

1,77 D [4]

Diamètre moléculaire

0,490 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−129 °C [3]

T° ébullition

97 °C [3]

Solubilité

1 000 g·l^-1 (eau, 20 °C) [3]

Paramètre de solubilité δ

24,1 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,854 0 g·cm^-3 à 20 °C[1]

T° d'auto-inflammation

378 °C[1]

Point d’éclair

21 °C[1]

Pression de vapeur saturante

26,1 mmHg (25 °C) [3]

Viscosité dynamique

1,218 mPa s à 25 °C
0,759 mPa s à 50 °C
0,505 mPa s à 75 °C[1]

Point critique

269,85 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(18.528)+(2.1287E-1)\times T+(-2.8839E-5)\times T^{2}+(-6.5014E-8)\times T^{3}+(2.6352E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,917 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	59 470	1 024
286	12,85	75 705	1 303
330	56,85	83 611	1 440
373	99,85	91 052	1 568
416	142,85	98 200	1 691
460	186,85	105 198	1 811
503	229,85	111 718	1 924
546	272,85	117 917	2 030
590	316,85	123 923	2 134
633	359,85	129 460	2 229
676	402,85	134 669	2 319
720	446,85	139 660	2 405
763	489,85	144 211	2 483
806	532,85	148 446	2 556
850	576,85	152 461	2 625

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	156 083	2 687
936	662,85	159 422	2 745
980	706,85	162 559	2 799
1 023	749,85	165 371	2 847
1 066	792,85	167 949	2 892
1 110	836,85	170 370	2 933
1 153	879,85	172 547	2 971
1 196	922,85	174 563	3 006
1 240	966,85	176 488	3 039
1 283	1 009,85	178 267	3 069
1 326	1 052,85	179 976	3 099
1 370	1 096,85	181 690	3 128
1 413	1 139,85	183 367	3 157
1 456	1 182,85	185 085	3 187
1 500	1 226,85	186 930	3 219

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,67 ± 0,05 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4113 [4]

{\textit {n}}_{D}^{20}

1,412 [9]

Précautions

SGH[10] - [9]

Danger

H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335 et H400

SIMDUT[11]

B2, D1A, D2B,

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport

663
1098

Écotoxicologie

DL₅₀

96 mg·kg^-1 (souris, oral)
78 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [3]

Seuil de l’odorat

bas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants. Il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses

Notes et références

Fiche PubChem 7858
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Alcool allylique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Fiche Sigma-Aldrich du composé Allyl alcohol ≥99%, consultée le 26/06/2015.
Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Articles connexes

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