Chlorométhyle
En chimie, le groupe chlorométhyle est un groupe fonctionnel dont la formule structurelle est -CH2-Cl. Le groupe est constitué d'un groupe méthylène (-CH2-) auquel est attaché un atome de chlore, ou, décrit autrement, est un groupe méthyle (-CH3) dont l'un des atomes d'hydrogène a été remplacé par un atome de chlore. Les composés contenant ce groupe appartiennent à la classe des organochlorés.
Structure du groupe chlorométhyle
Le groupe chlorométhyle marqué en bleu dans une résine de Merrifield (haut) et l'acide chloroacétique (bas)
Synthèse
Le groupe chlorométhyle peut être introduit dans les composés aromatiques par la réaction de Blanc[1]. Il est aussi possible de préparer une résine de Merrifield à partir d'une résine polystyrène (éventuellement réticulée) par la synthèse de Merrifield (de) (synthèse de peptides en phase solide)[2].
Notes et références
- F. C. Whitmore, Abram Ginsburg, Walter Rueggeberg, I. Tharp, H. Nottorf, M. Cannon, F. Carnahan, D. Cryder, G. FLeming, G. Goldberg, H. Haggard, C. Herr, T. Hoover, H. Lovell, R. Mraz, C. Noll, T. Oakwood, H. Patterson, R. Van Strien, R. Walter, H. Zook, R. Wagner, C. Weisgerber et J. Wilkins, « Production of Benzyl Chloride by Chloromethylation of Benzene. Laboratory and Pilot Plant Studies », Industrial & Engineering Chemistry, vol. 38, no 5,‎ , p. 478–485 (DOI 10.1021/ie50437a013)
- Siegfried Hauptmann, Organische Chemie, Leipzig, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, , 2e éd., 662–663 p. (ISBN 3-342-00280-8)
Voir aussi
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