Allyltriméthylsilane
L'allyltriméthylsilane est un composé organique de formule semi-développée CH2=CHCH2Si(CH3)3 qui consiste en un groupe allyle CH2=CHCH2– greffé sur un radical triméthylsilyle –Si(CH3)3. Il est utilisé comme réactif en synthèse organique où, par exemple, par réaction avec du n-butyllithium, il fournit le carbanion qui permet d'insérer par addition nucléophile un groupe allyle triméthylsilylé comme dans la synthèse du dodécaédrane[3]. C'est également un silane allylique nucléophile couramment utilisé dans la réaction de Sakurai avec des composés carbonylés[4] :
Schéma général d'une réaction de Sakurai avec l'allyltriméthylsilane.
| Allyltriméthylsilane | |||
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| Structure de l'allyltriméthylsilane | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | triméthyl(prop-2-ényl)silane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.011.003 | ||
| No CE | 212-104-5 | ||
| PubChem | 69808 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH2=CHCH2Si(CH3)3 | ||
| Masse molaire[2] | 114,260 9 ± 0,006 1 g/mol C 63,07 %, H 12,35 %, Si 24,58 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −20 °C[1] | ||
| T° ébullition | 85 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,714 g/cm3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 294 °C[1] | ||
| Point d’éclair | −17 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Notes et références
- « Fiche du composé Allyltrimethylsilane, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh et Gary Kentgen, « Total synthesis of dodecahedrane », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 16,‎ , p. 5446-5450 (DOI 10.1021/ja00354a043, lire en ligne)
- (en) AkÃra Hosomi et Hideki Sakurai, « Syntheses of γ,δ-unsaturated alcohols from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of titanium tetrachloride », Tetrahedron Letters, vol. 17, no 16,‎ , p. 1295-1298 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)78044-0, lire en ligne)
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