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2,2,2-Trifluoroéthanol

Le 2,2,2-trifluoroéthanol est un composé organique halogéné, portant une fonction alcool et de formule semi-développée CF3CH2OH. Aussi connu sous les noms TFE ou alcool trifluoroéthylique, ce liquide incolore miscible avec l'eau a une odeur rappelant celle de l'éthanol. En raison de l'électronégativité du groupe trifluorométhyle, cet alcool a un caractÚre acide plus marqué que l'éthanol. Ainsi, le TFE forme des complexes stables aussi avec des hétérocycles comme le THF ou la pyridine, en établissant des liaisons hydrogÚne.

2,2,2-Trifluoroéthanol
Image illustrative de l’article 2,2,2-TrifluoroĂ©thanol
Image illustrative de l’article 2,2,2-TrifluoroĂ©thanol
Identification
Nom UICPA 2,2,2-trifluoroéthanol
Synonymes

fluorinol 85
No CAS 75-89-8
No ECHA 100.000.831
No CE 200-913-6
No RTECS KM5250000
PubChem 6409
ChEBI 42330
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C2H3F3O [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 100,039 8 ± 0,002 1 g/mol
C 24,01 %, H 3,02 %, F 56,97 %, O 15,99 %,
pKa 12,37 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion −44 °C[3]

−43,5 °C[4] - [2]
T° Ă©bullition 77–80 °C[3]

75 ± 3 °C[4]
74 °C[2]
ParamÚtre de solubilité Ύ 23,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Miscibilité miscible dans l'eau et l'éthanol
Masse volumique 1,373 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation ~480 °C[3]
Point d’éclair 29 °C[3]
Pression de vapeur saturante 70 mmHg à 25 °C[3]
71,3 mmHg à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,3[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Transport
-
Écotoxicologie
DL50 1 680 mg·kg-1 (rat, s.c.)[2]
0,39 ml·kg-1 (lapin, s.c.)[2]
366 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
240 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
250 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2]
158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
210 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2]
CL50 2900 mg/m3/2H (souris, inhalation)[2]
470 ppm/6H (rat, inhalation)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthĂšse

Le trifluoroéthanol est produit industriellement par hydrogénation ou par réduction grùce à un hydrure, de dérivés de l'acide trifluoroacétique comme des esters ou son chlorure d'acyle[6].

Il peut ĂȘtre aussi prĂ©parĂ© par hydrogĂ©nolyse de composĂ©s diol ou hĂ©micĂ©tal de formule gĂ©nĂ©rale CF3−CHOH−OR (oĂč R est un atome d'hydrogĂšne (diol) ou un groupe alkyle contenant de un Ă  huit atomes de carbone (hĂ©micĂ©tal)) en prĂ©sence d'un catalyseur au palladium dĂ©posĂ© sur charbon actif et, en tant que co-catalyseur, d'amines tertiaires aliphatiques comme la triĂ©thylamine.

Utilisation

Le trifluoroéthanol est utilisé comme solvant en chimie organique[7] - [8]. L'oxydation de composés sulfurés avec le peroxyde d'hydrogÚne est effectivement conduite dans le TFE[9]. Il sert également de source du groupe trifluoroéthyle dans diverses réactions chimiques[10].

En biologie, le trifluoroéthanol est utilisé comme co-solvant dans les études du repliement des protéines par spectroscopie RMN : il peut effectivement solubiliser peptides et protéines. En fonction de sa concentration, le trifluoroéthanol peut fortement affecter la structure tridimensionnelle des protéines.

Le 2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyéthane, un médicament qui s'inhale, présenté cliniquement sous le nom commercial Fluromar, est l'éther vinylique du trifluoréthanol. Cette molécule est préparée par la réaction de trifluoroéthanol avec l'acétylÚne[6].

Dans l'industrie, le trifluoroéthanol est employé comme solvant du nylon ainsi que dans des applications du domaine pharmaceutique.

RĂ©action

L'oxydation du trifluoroéthanol produit du trifluoroacétaldéhyde et de l'acide trifluoroacétique.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Trifluoroethanol sur ChemIDPlus
  3. 2,2,2-Trifluoroethanol chez Sigma-Aldrich.
  4. NIST : Ethanol, 2,2,2-trifluoro-.
  5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  6. GĂŒnter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
  7. (en) BĂ©guĂ©, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B., « Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction », Synlett, no 1,‎ , p. 18–29 (DOI 10.1055/s-2003-44973)
  8. (en) Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin, « Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis », Synthesis, vol. 2007,‎ , p. 2925–2943 (DOI 10.1055/s-2007-983902)
  9. Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, DaniÚle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué, Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide, Org. Synth. 80, coll. « vol. », , 184 p.
  10. par exemple dans la modification de Still-Gennari de la rĂ©action de Horner–Wadsworth–Emmons (en)
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