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Paul Knochel

Biographie

Paul Knochel a fait ses Ă©tudes de chimie Ă  l’IUT (Institut Universitaire de Technologie) de Strasbourg, puis Ă  l’ENSCS (École Nationale SupĂ©rieure de Chimie de Strasbourg). De 1979 Ă  1982, il a effectuĂ© sa thèse intitulĂ©e « Nitroallyl-halogenide und –ester als effiziente VerknĂĽpfungsreagenzien » Ă  l’ETH (Eidgenössische Technische Hochschule) Zurich (Suisse) dans le groupe du Prof. Dieter Seebach. Il a ensuite passĂ© 4 annĂ©es au CNRS (Centre National de la Recherche Scientifique) Ă  l’UniversitĂ© Pierre et Marie Curie Ă  Paris dans le groupe du Prof. Jean-François Normant. Pendant cette pĂ©riode, il a Ă©tudiĂ© des rĂ©actions de carbozincation utilisant des rĂ©actifs allyliques et prĂ©parĂ© des composĂ©s bimĂ©talliques portant deux mĂ©taux diffĂ©rents (Lithium, MagnĂ©sium ou Zinc) sur le mĂŞme atome de carbone. Il a par la suite rejoint le laboratoire du Prof. Martin F. Semmelhack pour un stage post-doctoral au cours duquel il a travaillĂ© sur l’utilisation des complexes indoles-chrome en synthèse organique. En 1987, il a acceptĂ© une position de Professeur assistant dans le DĂ©partement de Chimie de l’UniversitĂ© du Michigan Ă  Ann Arbor (MI, USA) oĂą il a dĂ©veloppĂ© les premières mĂ©thodes de prĂ©paration d’espèces organomĂ©talliques polyfonctionnelles du zinc. En 1991, il a Ă©tĂ© promu Professeur au sein de cette mĂŞme UniversitĂ© avant de s’installer, en 1992, Ă  Marbourg (Allemagne) oĂą lui a Ă©tĂ© proposĂ© un poste de Professeur de chimie organique dans le DĂ©partement de Chimie de l’UniversitĂ© « Philips-Universität ». Il y a poursuivi ses travaux sur la chimie des organozinciques polyfonctionnels et leur emploi en synthèse asymĂ©trique. En 1999, il se voit offrir une position de Professeur de chimie organique Ă  l’UniversitĂ© de Munich (Ludwig-Maximilians-Universität – LMU)[1] - [2] qu’il occupe encore en 2019. Il y a dĂ©veloppĂ© de nouvelles mĂ©thodes de prĂ©paration d’espèces organomĂ©talliques polyfonctionnelles ainsi que de nombreuses mĂ©thodes synthĂ©tiques utilisant des rĂ©actifs ou catalyseurs organomĂ©talliques.

Ĺ’uvre scientifique

Paul Knochel a développé une série de nouvelles méthodes de préparation d’espèces organométalliques polyfonctionnelles du zinc[3] et du magnésium, mais également de nombreux autres métaux comme le cuivre, l’aluminium[4], le manganèse, l’indium, le fer, le lanthane et le samarium. De plus, il a mis en évidence le fait que les sels de lithium catalysent un nombre important de réactions organométalliques, notamment l’addition oxydante d’un métal comme le magnésium[5],le zinc[6], l’indium, le manganèse ou l’aluminium sur un halogénure organique. Il a montré que l’emploi de dérivés du lithium (chlorure, acétylacetonates ou alcoolates)[7] - [8] catalyse l’échange halogène-métal dans la préparation d’organomagnésiens[8] et d’organozinciques. Par ailleurs, il a synthétisé une série de nouvelles bases métalliques encombrées dérivées de la tétraméthylpipéridine permettant des activations C-H de systèmes insaturés aromatiques et hétérocycliques[9] - [10]. Il a également conduit des recherches sur une série de réactions de couplage mixte diastéréosélectives catalysées par le palladium, le fer, le cobalt[11] ou encore le chrome. Il est parvenu à augmenter considérablement le champ d’application de ces réactions en synthèse organique grâce à la chimie en flux continu[12] - [13] - [14] - [15] - [16] - [17]. Il a aussi mis en place une méthodologie synthétique de préparation de lithiens[18] - [19] - [20], de zinciques et d’organocuprates avec une haute énantiosélectivité et a démontré l’utilité de cette méthode pour préparer des phéromones[18] contenant jusqu’à cinq centres chiraux. Par l’emploi d’additifs comme du pivalate de zinc ou de magnésium, il lui a été possible de préparer des organozinciques possédant une grande stabilité vis-à-vis de l’air et de l’humidité[15] - [21].

Honneurs et distinctions
  • MĂ©daille Berthelot de l’AcadĂ©mie des Sciences (Paris) 1992
  • IUPAC Thieme Prize 1994
  • ECS - European Chemical Society - Chiroscience Award for Creative European Chemistry 1995
  • Prix Otto-Bayer 1995
  • Prix Leibniz 1996
  • Merck Sharp & Dohme Research Award 2000/2001
  • Prix V.Grignard 2000
  • Prix du Dr. Paul Janssen pour la crĂ©ativitĂ© en synthèse organique 2004
  • Cope Scholar Award of the American Chemical Society 2005
  • Lilly European Distinguished Lectureship Award 2007
  • Membre de l'AcadĂ©mie des sciences (Paris) 2007[22]
  • Member of the Bavarian Academy of Science 2008
  • Karl-Ziegler-Preis 2009
  • Membre de la German Academy of Sciences Leopoldina 2009[23]
  • EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) Best Reagent Award. 2011
  • Gold Nagoya Medal of Organic Chemistry 2012
  • Chevalier dans l'ordre national du MĂ©rite 2013[24]
  • Herbert C. Brown Award for Creative Research in Synthetic Methods 2014

Notes et références
  1. « LMU »
  2. « Département de chimie de LMU »
  3. Ellwart, M.; Knochel, P., « Preparation of Solid, Substituted Allylic Zinc Reagents and Their Reactions with Electrophiles », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2015, 54, p. 10662-10665
  4. Bluemke, T.; Chen, Y.-H.; Peng, Z.; Knochel, P., « Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides », Nature Chem.,‎ 2010, 2, p. 313-318
  5. Krasovskiy, A.; Knochel, P., « A LiCl-Mediated Br/Mg Exchange Reaction for the Preparation of Functionalized Aryl- and Heteroarylmagnesium Compounds from Organic Bromides », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2004, 43, p. 3333-3336
  6. Krasovskiy, A.; Malakhov, V.; Gavryushin, A.; Knochel, P., « Efficient Synthesis of Functionalized Organozinc Compounds by the Direct Insertion of Zinc into Organic Iodides and Bromides », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2006, 45, p. 6040-6044
  7. Kneisel, F. F.; Dochnahl, M.; Knochel, P., « Nucleophilic Catalysis of the Iodine-Zinc Exchange Reaction: Preparation of Highly Functionalized Diaryl Zinc Compounds », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2004, 43, p. 1017-1021
  8. Ziegler, D. S.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P., « Generation of Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents in Toluene by Br/Mg or Cl/Mg Exchange », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2018, 57, p. 6701-6704
  9. Makarov, I. S.; Brocklehurst, C. E.; Karaghiosoff, K.; Koch, G.; Knochel, P., « Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane Bioisosteres of Internal Alkynes and para-Disubstituted Benzenes from [1.1.1]Propellane », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2017, 56, p. 12774-12777
  10. Haag, B.; Mosrin, M.; Hiriyakkanavar, I.; Malakhov, V.; Knochel, P., « Regio- and Chemoselective Metalation of Arenes and Heteroarenes Using Hindered Metal Amide Bases », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2011, 50, p. 9794-9824
  11. Chen, Y.-H.; Grassl, S.; Knochel, P., « Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl- and Heteroarylzinc Pivalates with N-Hydroxylamine Benzoates », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2018, 57, p. 1108-1111
  12. Weidmann, N.; Ketels, M.; Knochel, P., « Sodiation of Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2018, 57, p. 10748-10751
  13. Ganiek, M. A.; Becker, M. R.; Berionni, G.; Zipse, H.; Knochel, P., « Barbier Continuous Flow Preparation and Reactions of Carbamoyllithiums for Nucleophilic Amidation », Chem. Eur. J.,‎ 2017, 23, p. 10280-10284
  14. Becker, M. R.; Ganiek, M. A.; Knochel, P., « Practical and economic lithiations of functionalized arenes and heteroarenes using Cy2NLi in the presence of Mg, Zn or La halides in a continuous flow », Chem. Science,‎ 2015, 6, p. 6649-6653
  15. Chen, Y.-H.; Ellwart, M.; Toupalas, G.; Ebe, Y.; Knochel, P., « Preparation and Application of Solid, Salt-Stabilized Zinc Amide Enolates with Enhanced Air and Moisture Stability », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2017, 56, p. 4612-4616
  16. Becker, M. R.; Knochel, P., « Practical Continuous-Flow Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using TMPLi in the Presence of Mg, Zn, Cu, or La Halides », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2015, 54, p. 12501-12505
  17. Stathakis, C. I.; Bernhardt, S.; Quint, V.; Knochel, P., « Improved Air-Stable Solid Aromatic and Heterocyclic Zinc Reagents by Highly Selective Metalations for Negishi Cross-Couplings », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2012, 51, p. 9428-9432
  18. Morozova, V.; Skotnitzki, J.; Moriya, K.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P., « Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents-Synthesis of (-)-Lardolure and Siphonarienal », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2018, 57, p. 5516-5519
  19. Dagousset, G.; Moriya, K.; Mose, R.; Berionni, G.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P., « Diastereoselective Synthesis of Open-Chain Secondary Alkyllithiums Compounds and Trapping Reactions with Electrophiles », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2014, 53, p. 1425-1429
  20. Bellan, A. B.; Knochel, P., « Highly Regioselective Remote Lithiation of Functionalized 1,3-bis-Silylated Arenes », Angew. Chem. Int. Ed.,‎ 2019, 58, p. 1838-1841
  21. Chen, Y.-H.; Ellwart, M.; Malakhov, V.; Knochel, P., « Solid organozinc pivalates: a new class of zinc organometallics with greatly enhanced air- and moisture-stability », Synthesis,‎ 2017, 49, p. 3215-3223
  22. « Académie des sciences »
  23. « Leopoldina »
  24. « Ordre du Mérite »

Liens externes
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