Méthacrylate de 2-éthylhexyle

Le méthacrylate de 2-éthylhexyle est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH(C₂H₅)CH₂CH₂CH₂CH₃. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH₂=C(CH₃)COOH et de 2-éthylhexanol CH₃CH₂CH₂CH₂CH(C₂H₅)CH₂OH. Il se présente comme un liquide combustible, incolore, peu volatil, pratiquement insoluble dans l'eau, à l'odeur douceâtre, et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il tend à polymériser et doit être conservé à moins de 35 °C dans de l'air et non sous atmosphère inerte, la présence d'oxygène étant nécessaire à sa stabilisation. Le 4-méthoxyphénol (MeHQ) à 60 ± 20 ppm est l'inhibiteur de polymérisation standard[4].

Méthacrylate de 2-éthylhexyle
Structure du méthacrylate de 2-éthylhexyle
Identification
Nom UICPA	2-méthylprop-2-énoate de 2-éthylhexyle
Synonymes	2-EHMA
No CAS	688-84-6
No ECHA	100.010.645
No CE	211-708-6
No RTECS	OZ4630000
PubChem	12713
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C(=C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H22O2/c1-5-7-8-11(6-2)9-14-12(13)10(3)4/h11H,3,5-9H2,1-2,4H3 Std. InChIKey : WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide combustible incolore peu volatil pratiquement insoluble dans l'eau à l'odeur douceâtre et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O2 [Isomères]CH2=C(CH3)COOC8H17
Masse molaire[2]	198,301 9 ± 0,011 7 g/mol C 72,68 %, H 11,18 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −50 °C[1]
T° ébullition	227,6 °C[1]
Solubilité	0,003 1 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	0,88 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	380 °C[1]
Point d’éclair	92 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	à partir de 0,6 % en volume[1]
Pression de vapeur saturante	0,065 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique	2,12 mm2/s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H317, H319, H335, H412, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
2 2 1
Écotoxicologie
LogP	4,54[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être synthétisé par oxydation catalytique de l'isobutylène CH₂=C(CH₃)₂ et estérification ultérieure avec le 2-éthylhexanol, ou par réaction de l'acétone CH₃)₂C=O avec de le cyanure d'hydrogène HCN et estérification ultérieure dans l'acide sulfurique H₂SO₄ avec le 2-éthylhexanol[5].

Le méthacrylate de 2-éthylhexyle forme des homopolymères et des copolymères. Ces derniers peuvent être préparés notamment avec l'acide méthacrylique CH₂=C(CH₃)COOH et ses sels, ses amides et ses esters, ainsi qu'avec les méthacrylates, l'acrylonitrile CH₂=CHC≡N, les esters d'acide maléique HOOCCH=CHCOOH, l'acétate de vinyle CH₃COOCH=CH₂, le chlorure de vinyle CH₂=CHCl, le 1,1-dichloroéthylène CH₂=CCl₂, le styrène CH₂=CHC₆H₅, le butadiène CH₂=CHCH=CH₂, des polyesters insaturés et des huiles siccatives. C'est également une matière première très utile pour les synthèses chimiques, car il subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques[4].