Méquinol

Le méquinol, ou 4-méthoxyphénol, souvent abrégé MeHQ, est un composé chimique de formule HOC₆H₄OCH₃. C'est un isomère du gaïacol, dérivé hydroxylé de l'anisole C₆H₅OCH₃ correspondant au 4-hydroxyanisole. Ce phénol est utilisé en dermatologie[4] et en chimie organique[5]. Il est produit à partir de 1,4-benzoquinone O=C₆H₄=O et de méthanol CH₃OH par une réaction radicalaire[6] - [7].

Méquinol
Structure du méquinol
Identification
Nom UICPA	4-méthoxyphénol
Synonymes	MeHQ, 4-hydroxyanisole
No CAS	150-76-5
No ECHA	100.005.246
No CE	205-769-8
No RTECS	SL7700000
Code ATC	D11AX06
PubChem	9015
ChEBI	69441
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H3 Std. InChIKey : NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cristallisé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O2 [Isomères]HOC6H4OCH3
Masse molaire[2]	124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	57 °C[1]
T° ébullition	243 °C[1]
Solubilité	40 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique	1,55 g/cm3[1] 20 °C
T° d'auto-inflammation	421 °C[1]
Point d’éclair	132 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H302, H317, H319, H412, P261, P273, P280, P301+P312, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
1 2 1
Écotoxicologie
DL50	1 600 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méquinol est une substance active courante de médicaments topiques pour l'éclaircissement de la peau. Il est dans ce cas souvent mélangé à la trétinoïne, un rétinoïde topique. La forme galénique la plus répandue est une solution dans l'éthanol de 2 % de méquinol et 0,01 % de trétinoïne en masse[4]. Elle peut être utilisée pour traiter le lentigo. Des dosages plus faibles ont été utilisés avec un laser en commutation-Q pour l'éclaircissement de la peau de patients atteints de vitiligo idiopathique disséminé[8].

Le 4-méthoxyphénol est utilisé en chimie organique comme inhibiteur de polymérisation[5], par exemple avec les acrylates ou les monomères de styrène.

Les travailleurs peuvent être exposés à ce composé par inhalation, absorption cutanée, ingestion ou contact oculaire. Le NIOSH a fixé la limite d'exposition quotidienne à 5 mg/m³ sur une journée de travail de 8 heures[9].