Heptanal

L'heptanal se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable, légèrement volatil, avec une odeur pénétrante, fruité à huileuse-graisseuse[5]. Il est miscible avec les alcools[6] mais pratiquement insoluble dans l'eau[1]. Du fait de sa forte sensibilité à l'oxydation, l'heptanal est généralement conditionné sous azote et stabilsé avec 100 ppm d'hydroquinone[7].

Son point d'éclair est de 39,5 °C et son point d'auto-inflammation de 205 °C[1]. Il forme des mélanges explosifs avec l'air dans les limites d'explosivité de 1,1 et 5,2 vol.%[1].

L'heptanal est naturellement présent dans les huiles essentielles d'ylang-ylang (Cananga odorata), de sauge sclarée (Salvia sclarea), de citron (Citrus x limon), d'orange amère (Citrus x aurantium), de rose (Rosa) et de jacinthe (Hyacinthus)[6]. La formation d'heptanal lors de la distillation fractionnée de l'huile de ricin a été décrite dès 1878[8].

La production a large échelle de l'heptanal repose sur le clivage pyrolytique de l'acide ricinoléique[9] (procédé Arkema) et sur l'hydroformylation de l'hex-1-ène en présence d'acide 2-éthylhexanoïque et d'un catalyseur de 2-éthylhexanoate de rhodium (procédé Oxea)[10] - [11] :

L'heptan-1-ol peut être produit par réduction/hydrogénation de l'heptanal :

L'oxydation de l'heptanal par le dioxygène en présence de catalyseurs au rhodium à 50 °C permet d'obtenir de l'acide heptanoïque avec un rendement de 95 %[12]. L'heptanal peut réagir par condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde sous catalyse basique pour donner le jasminaldéhyde, avec un rendement et une sélectivité élevée (> 90%)[13] - [10], un composé avec une odeur caractéristique de jasmin dont un mélange d'isomère cis/trans est utilisé en parfumerie [14].