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Isomérie cis-trans

En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères.

Pour la dĂ©termination cis/trans, la prioritĂ© des substituants est dĂ©finie selon leur encombrement stĂ©rique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Une molĂ©cule est dite « trans Â» si les groupes prioritaires se trouvent de part et d'autre de la double liaison carbone-carbone ; une molĂ©cule est dite « cis Â» par la prĂ©sence des groupes prioritaires du mĂŞme cĂ´tĂ© de la double liaison carbone-carbone ; un exemple d'alcène en C4 prĂ©sentant l'isomĂ©rie cis/trans est le β-butylène (aussi appelĂ© but-2-ène).

  • (Z)-butène ou (Z)-but-2-ène ou cis-but-2-ène.
    (Z)-butène ou (Z)-but-2-ène ou cis-but-2-ène.
  • (E)-butène ou (E)-but-2-ène ou trans-but-2-ène.
    (E)-butène ou (E)-but-2-ène ou trans-but-2-ène.

Les composés alicycliques peuvent aussi présenter l'isomérie cis/trans ; exemples : p-menthane, 1,2-diaminocyclohexane.

L'isomérie Z/E est quant à elle basée selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog (qui fait intervenir le numéro atomique Z). Donc un composé cis n'est pas toujours Z (même si c'est très souvent le cas) et vice versa[1] ; exemple : le cis-2-chlorobut-2-ène est aussi le (E)-2-chlorobut-2-ène[2].

Références

  1. « Isomérie », sur cours-medecine.info, faculté de médecine 1re année, cours chimie, (consulté le ).
  2. (en) « cis-2-chlorobut-2-ene », sur springermaterials.com (consulté le ).

Voir aussi

Articles connexes

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