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Chloral

Le chloral, également appelé trichloroacétaldéhyde et trichloroéthanal, est un composé organique de formule chimique Cl3CCHO. Cet aldéhyde se présente sous la forme d'un liquide incolore huileux à l'odeur piquante soluble dans une large gamme de solvants. Il réagit avec l'eau pour former de l'hydrate de chloral, autrefois trÚs utilisé comme sédatif et hypnotique.

Chloral
Image illustrative de l’article Chloral
Structure du chloral
Identification
Nom UICPA 2,2,2-trichloroacétaldéhyde
No CAS 75-87-6
No ECHA 100.000.829
No CE 200-911-5
PubChem 6407
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore Ă  l'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule C2HCl3O [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 147,388 ± 0,008 g/mol
C 16,3 %, H 0,68 %, Cl 72,16 %, O 10,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion −57,5 °C[1]
T° ébullition 97,8 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau en formant de l'hydrate de chloral
Masse volumique 1,51 g·cm-3[1] à 20 °C
Pression de vapeur saturante 5,2 kPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H315, H319, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[1]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
DL50 0,44 mg·kg-1[1] (souris, inhalation)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Il est produit industriellement par chloration de l'acĂ©taldĂ©hyde en prĂ©sence d'acide chlorhydrique, ce qui donne de l'hydrate de chloral. L'Ă©thanol peut Ă©galement ĂȘtre utilisĂ© comme point de dĂ©part. Cette rĂ©action est catalysĂ©e par le trichlorure d'antimoine :

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl ;
4 Cl2 + CH3CH2OH → Cl3CHO + 5 HCl.

L'hydrate de chloral est distillé du mélange de réaction. Le distillat est ensuite déshydraté avec de l'acide sulfurique concentré, aprÚs quoi la couche d'acide plus dense, qui contient l'eau, est éliminée :

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O.

Le produit résultant est purifié par distillation fractionnée[4]. De faibles quantités d'hydrate de chloral sont présents dans l'eau chlorée.

RĂ©actions

Le chloral tend à former des adduits avec l'eau et les alcools. C'est un précurseur du DDT lorsqu'on le fait réagir avec du chlorobenzÚne en présence d'acide sulfurique comme catalyseur :

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O.

Cette réaction a été décrite par Othmar Zeidler (en) en 1874. Le méthoxychlore, dont la structure est trÚs proche de celle du DDT, est également produit à partir du chloral.

L'action d'hydroxyde de sodium sur le chloral donne du chloroforme CHCl3 et le formiate de sodium HCOONa :

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa.

Le chloral est facilement réduit en trichloréthanol CCl3CH2OH, qui se forme dans le corps humain par métabolisation du chloral.

Sécurité

Le chloral et son hydrate ont des propriĂ©tĂ©s biologiques identiques dans la mesure oĂč l'hydrate se forme rapidement Ă  partir du chloral en milieu aqueux. Ce composĂ© est toxique Ă  haute dose, avec des effets neurologiques et irritants sur la peau et les muqueuses ; les vapeurs ont une CL50 sur 4 heures de 440 mg·m-3[4].

Références

  1. EntrĂ©e « Chloral Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 5 mai 2018 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  4. (en) Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch et Gerald Fleischmann, « Chloroacetaldehydes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1, (DOI 10.1002/14356007.a06_527.pub2, consulté le ).

Articles connexes


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