2,2,2-Trichloréthanol
Le 2,2,2-trichloréthanol, ou 2,2,2-trichloroéthanol, est un composé organique de formule chimique CCl3CH2OH. C'est un chloroalcane dérivé de l'éthanol dans lequel les trois atomes d'hydrogène de l'atome de carbone no 2 sont remplacés par des atomes de chlore. Chez l'homme, ses effets sont semblables à ceux de ses promédicaments, l'hydrate de chloral CCl3CH(OH)2 et le chlorobutanol Cl3CC(CH3)2OH, dont il est responsable de l'action physiologique. Il était autrefois utilisé comme sédatif-hypnotique. Son phosphate, le triclofos Cl3CCH2OPO3H2, redonne du 2,2,2-trichloréthanol une fois métabolisé dans l'organisme.
| 2,2,2-Trichloréthanol | |
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| Structure du 2,2,2-trichloroéthanol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,2,2-trichloroéthanol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.701 |
| No CE | 204-071-0 |
| No RTECS | KM3850000 |
| PubChem | 8259 |
| ChEBI | 28094 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H3Cl3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 149,404 ± 0,008 g/mol C 16,08 %, H 2,02 %, Cl 71,19 %, O 10,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 17 à 18 °C[2] |
| T° ébullition | 151 à 153 °C[2] |
| Masse volumique | 1,56 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 151 °C[2] |
| Point d’éclair | 110 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 130 Pa[2] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 2,2,2-trichoréthanol peut être ajouté aux gels de SDS-PAGE afin de permettre la détection des protéines par fluorescence sans devoir recourir à un colorant. Cette étape reste compatible avec une analyse ultérieure, par exemple par western blot[3].
L'exposition chronique au 2,2,2-trichloréthanol peut provoquer des lésions rénales et hépatiques[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2,2,2-Trichloroethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner et Robert A. Edwards, « Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining », Analytical Biochemistry, vol. 326, no 1,‎ , p. 13-20 (PMID 14769330, DOI 10.1016/j.ab.2003.10.047, lire en ligne)
- (en) S. Budavari, M. O'Neil, Ann Smith, P. Heckelman et J. Obenchain, (15 March 1996). The Merck Index, 12e édition imprimée, Taylor & Francis, 15 mars 1996. (ISBN 978-0-911910-12-4)