Chlorobutanol

Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Identification
Chlorobutanol


Nom UICPA	1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol
Synonymes	chlorbutol chlorétone chlortran trichloro-t-butyl alcool 1,1,1-trichloro-t-butyl alcool 2-(trichlorométhyl)propan-2-ol t-trichlorobutyl alcool trichlorisobutyl alcool 2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol
N^o CAS	57-15-8
N^o ECHA	100.000.288
N^o CE	200-317-6
Code ATC	A04AD04
PubChem	5977
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₇Cl₃O [Isomères]
Masse molaire[1]	177,457 ± 0,01 g/mol C 27,07 %, H 3,98 %, Cl 59,93 %, O 9,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	98,75 °C [2]
T° ébullition	167,05 °C [2]
Solubilité	2,5 g·l^-1 (eau,20 °C) [3]
Point d’éclair	100 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
LogP	2,03 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chlorobutanol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 2-(Trichloromethyl)-2-propanol », sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
Entrée « 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

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