Prochloraze
Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.
| Prochloraze | |||
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| Identification | |||
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| Synonymes |
N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphénoxy)éthyl)-1H-imidazol-1-carboxamide |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.060.885 | ||
| No CE | 266-994-5 | ||
| No RTECS | NI4000400 | ||
| PubChem | 73665 | ||
| ChEBI | 8434 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide incolore inodore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C15H16Cl3N3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 376,665 ± 0,02 g/mol C 47,83 %, H 4,28 %, Cl 28,24 %, N 11,16 %, O 8,5 %, |
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| pKa | 3,8[3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 48-51 °C[4] 48 °C[3] |
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| T° ébullition | 222 °C (décomp.)[4] | ||
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau : 34 mg·l-1 à 25 °C[3] 55 mg·l-1 à 25 °C[4] soluble dans le chloroforme, le xylène, le diéthyléther et le toluène[1] |
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| Masse volumique | 1,413 g·cm-3[4] | ||
| Pression de vapeur saturante | 3,5 × 10−6 Pa à 20 °C[4] 1,13 × 10−6 mmHg à 25 °C[3] |
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| Précautions | |||
| SGH[5] - [6] | |||
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| Transport[5] - [6] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 2400 mg/kg (souris, oral)[3] 1600 mg/kg (rat, oral)[3] 3132 mg/kg (canard, oral)[3] 590 mg/kg (oiseau sauvage, oral)[3] 400 mg/kg (rat, i.p.)[3] >3000 mg/kg (lapin, dermal)[3] >5000 mg/kg (rat, dermal)[3] |
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| LogP | (octanol/eau) 4,1[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Synthèse
Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine (CH3CH2CH2NH2) fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène ((CH2)2C=O). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze[7].
Toxicologie
Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in utero[8].
Références
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monography for Prochloraz (1983) sur inchem.org, consulté le 09/12/2014.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Prochloraze », sur ChemIDplus.
- FAO : (en) FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides - Prochloraz (PDF, 147 ko).
- Entrée « Prochloraze » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21/06/2012 (JavaScript nécessaire).
- (en) Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, Park Ridge, N.J, Noyes Publications, , 1080 p. (ISBN 978-0-815-51401-5, OCLC 281594969, lire en ligne).
- P. Laier, S. B. Metzdorff, J. Borch, M. L. Hagen, U. Hass, S. Christiansen, M. Axelstad, T. Kledal, M. Dalgaard, C. McKinnell et al., Mechanisms of action underlying the antiandrogenic effects of the fungicide prochloraz., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2006, vol. 213, p. 160–171.