Peroxyde de benzoyle
Le peroxyde de benzoyle est un composé de la famille des peroxydes organiques aromatiques. Il consiste en deux groupes benzoyle[7] qui font partie de la famille des acyles. Ces deux groupes benzoyle sont reliés par un groupe peroxyde -O-O-. C'est un amorceur radicalaire très utilisé en chimie organique.
| Peroxyde de benzoyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzènecarboperoxoate de benzoyle | ||
| Synonymes |
peroxyde de dibenzoyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.002.116 | ||
| No CE | 202-327-6 | ||
| Code ATC | « QD11AX90 » | ||
| PubChem | 7187 | ||
| No E | E928 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux blancs ou poudre[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C14H10O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 242,226 8 ± 0,013 1 g/mol C 69,42 %, H 4,16 %, O 26,42 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 105 °C[3] | ||
| T° ébullition | explose | ||
| Solubilité | 9,1 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 80 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
   Attention |
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| SIMDUT[5] | |||
   C, D2B, F, |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
| Inhalation | Peut causer une atteinte grave ou la mort. | ||
| Peau | À faible concentration peut provoquer des rougeurs, peeling, et augmenter la vulnérabilité au soleil. À haute concentration peut provoquer des brûlures graves. | ||
| Yeux | Cécité. | ||
| Ingestion | Peut causer une atteinte grave ou la mort. | ||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 5 700 mg·kg-1 (souris, oral) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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| LogP | 3,46[1] | ||
| Considérations thérapeutiques | |||
| Classe thérapeutique | Antiacnéique | ||
| Grossesse | C | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
En Suisse, tous les médicaments à base de peroxyde de benzoyle sont délivrés sans ordonnance. C'est le cas également aux Pays-Bas.
Précautions
Le peroxyde de benzoyle est explosif à l'état sec, en chimie organique son stockage est effectué lorsque le solide est humecté de 30 % de sa masse avec de l'eau. Il est irritant. Il existe actuellement en dose de 2,5 % à 10 %.
Utilisation
- Le SMR du peroxyde de benzoyle est modéré dans le traitement de la majorité des formes d'acné.
- Coloration des cheveux.
- Principe actif de systèmes blanchissants des dents.
- Préparation de farine.
- Amorceur radicalaire des résines polyesters thermodurcissables et des élastomères silicones.
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[8].
Notes et références
- PEROXYDE DE BENZOYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Peroxyde de benzoyle », sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Peroxyde de benzoyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Un groupe benzoyle est comme un acide benzoïque auquel on aurait ôté le -OH de la fonction carboxyle.
- (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
| Peroxyde de benzoyle (usage externe) | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antiacnéique |
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.116 |
| Code ATC | D10AE01 |
| DrugBank | 09096 |
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Peroxyde de benzoyle
- (en) MedLine Drug Information: Benzoyl Peroxide
- (en) Benzoyl Peroxide
- (fr) Fiche toxicologique de l'INRS
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