Metconazole
Le metconazole est un fongicide et régulateur de croissance des plantes, appartenant au groupe des triazoles. Il est synthétisé dans la seconde moitié des années 1980 par la société Japonaise Kureha. En Europe, il est commercialisé sous la marque « Caramba ». Le produit vendu est un mélange de stéréoisomères.
| Metconazole | |||
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| Formule plane du metconazole. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 5-[(4-chlorophényl)méthyl]-2,2-diméthyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentan-1-ol | ||
| Synonymes |
metconazole ; 5-(4-chlorophénylméthyl)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol |
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| No CAS | (mélange des isomères) [paire (RR)- / (SS)-] [paire (RS)-] |
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| No ECHA | 100.125.390 | ||
| No CE | 603-031-3 | ||
| PubChem | 86210 | ||
| ChEBI | 81773 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre couleur crème sans odeur[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C17H22ClN3O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 319,829 ± 0,018 g/mol C 63,84 %, H 6,93 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %, O 5 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 110 à 113 °C[3] 111,5 °C[4] |
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| T° ébullition | 285 °C[5] - [4] | ||
| Solubilité | eau : 15 mg L−1[6] à 20 °C[4] soluble dans le méthanol et l'acétone[7] |
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| Masse volumique | 1,14 g cm−3[3] | ||
| Pression de vapeur saturante | 9,23 × 10−8 mmHg à 20 °C[4] 0,21 mPa à 25 °C[3] |
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| Précautions | |||
| SGH[1] - [5] | |||
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| Transport[5] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1 459 mg/kg (rat, oral)[5] > 2 000 mg/kg (rat, dermal)[5] |
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| LogP | (octanol/eau) 3,85[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Stéréochimie
Le metconazole possède deux centres stéréogènes, et possède donc quatre stéréoisomères, qui ont également été confirmés expérimentalement[8]. Le Caramba est un mélange des formes (1S, 5S)-, (1R, 5R)-, (1R, 5S)- et (1S, 5R)-[9].
| Quatre stéréoisomères (deux paires d'énantiomères) | |
|---|---|
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Fonctionnement et application
Le metconazole est un fongicide systémique qui inhibe la biosynthèse de l'ergostérol et affecte la membrane cellulaire du champignon. Le metconazole est utilisé sur une large gamme de champignons, notamment les Pucciniomycetes responsables des rouilles, le fusarium, alternaria et septoria.
En tant que régulateur de la croissance des plantes, il permet de limiter la hauteur des tiges, et d'éviter que le riz ou les céréales versent.
En Belgique, le metconazole (principe actif du Caramba) est autorisé pour les cultures de pois, de lupin, de blé tendre, d'orge commune et de colza.
Aux Pays-Bas, le Caramba est autorisé depuis comme fongicide dans la culture de blé d'hiver et d'été et de colza et en tant que régulateur de croissance dans la culture du colza.
Réglementation
Le metconazole a été inscrit par la Commission européenne dans la liste des produits autorisés (annexe I de la Directive 91/414/CEE) le , uniquement comme fongicide. Le , il a été autorisé également comme régulateur de croissance.
Toxicologie et de sécurité
Sa toxicité est limitée pour les animaux et les personnes dans des conditions normales d'utilisation. Cependant, il est persistant et stable dans l'eau, et est considéré comme dangereux pour l'environnement.
La dose journalière acceptable (DJA) est de 0,01 mg/kg de poids corporel par jour.
Notes et références
- (nl) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en néerlandais intitulé « Metconazool » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Metconazol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 février 2016 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) F. Müller, P. Ackermann et P. Margot, Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, DOI 10.1002/14356007.o12_o06.
- (en) « Metconazole », sur ChemIDplus.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Metconazole, PESTANAL, consultée le 19 mai 2017. et fiche SDS [PDF].
- (de) Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke et Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds, Wiley-VCH, 2011 (ISBN 978-3-527-32965-6), page 784ff dans Google Livres.
- Ullmann's Agrochemicals, vol. 1, Wiley-VCH, 2007 (ISBN 978-3-527-31604-5), page 614 dans Google Livres.
- Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann, Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications, Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology, 2012, vol. 217, p. 1–74, DOI 10.1007/978-1-4014-2329-4 1, voir aussi p. 10.
- La Commission européenne: Règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission du 25 mai 2011 portant application du règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil, mai 2011, p. 47, consulté le 26 janvier 2018.
Voir aussi
Liens externes
- (en) Fiche IUPAC du metconazole.