Méthylglyoxal

Le méthylglyoxal, également appelé pyruvaldéhyde et 2-oxopropanal, est un composé chimique de formule CH₃–CO–CHO. Il s'agit de l'aldéhyde de l'acide pyruvique. Il possède deux groupes carbonyle C=O, l'un formant une fonction cétone et l'autre une fonction aldéhyde.

Méthylglyoxal
Structure du méthylglyoxal
Identification
Nom UICPA	2-oxopropanal
Synonymes	pyruvaldéhyde, aldéhyde pyruvique, acétylformaldéhyde, acétylformyle
No CAS	78-98-8
No ECHA	100.001.059
No CE	201-164-8
PubChem	880
ChEBI	17158
SMILES	[H]C(=O)C(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 Std. InChIKey : AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide brun à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C3H4O2 [Isomères]
Masse molaire[1]	72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−20 °C[2]
T° ébullition	72 °C[2]
T° d'auto-inflammation	265 °C[2]
Pression de vapeur saturante	2,4 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylglyoxal apparaît comme sous-produit de diverses voies métaboliques[3]. Il peut dériver de l'aminoacétone H₂N–CH₂–CO–CH₃, qui est un métabolite de la dégradation de la thréonine, ainsi que de la peroxydation des lipides. Mais la principale source de méthylglyoxal reste la glycolyse, où il se forme par clivage non enzymatique d'un groupe phosphate du glycéraldéhyde-3-phosphate et de la dihydroxyacétone phosphate. Il est présent dans de nombreux produits naturels[4], tels que le café[5].

Le méthylglyoxal étant fortement cytotoxique, l'organisme a développé plusieurs mécanismes de détoxication. L'un d'entre eux est le système glyoxalase. Le méthylglyoxal réagit avec le glutathion pour donner un hémithioacétal, converti en (R)-S-lactoylglutathion par la lactoylglutathion lyase (glyoxalase I)[6], à son tour converti en D-lactate par l'hydroxyacylglutathion hydrolase (glyoxalase II)[7].

L'un des effets du méthylglyoxal est d'accroître la sensation de douleur en se liant directement aux nerfs, ce qui provoque une hyperalgésie dans le cas d'une neuropathie diabétique (en)[8].