Dihydroxyacétone phosphate
La dihydroxyacétone phosphate (ou phosphodihydroxyacétone, PDHA), couramment abrégé en DHAP (et jadis appelée glycérone phosphate), est un composé organique impliqué dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est avant tout un métabolite de la glycolyse, mais il joue également un rôle dans le cycle de Calvin et dans la biosynthèse de certains lipides de Leishmania mexicana.
| Dihydroxyacétone phosphate | |
 Structure de la dihydroxyacétone phosphate. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate |
| Synonymes |
DHAP |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.280 |
| No CE | 200-308-7 |
| PubChem | 668 |
| ChEBI | 16108 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7O6P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 170,057 8 ± 0,004 7 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
RĂ´le dans la glycolyse
Biosynthèse
+ 
Fru-1,6-BP G3P DHAP Fructose-diphosphate aldolase – EC
Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP).
Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.
DĂ©gradation
DHAP G3P Triose-phosphate isomérase – EC
La DHAP est isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de β-D-fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de G3P.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.