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Fructose-1,6-bisphosphate

Le fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), souvent appelĂ© fructose-1,6-diphosphate[2], est un composĂ© organique prĂ©sent dans de trĂšs nombreuses cellules vivantes sous forme de l'isomĂšre ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate, le seul qui soit biologiquement actif. L'essentiel du glucose et du fructose mĂ©tabolisĂ© par la cellule est converti, Ă  un moment ou Ă  un autre, en Fru-1,6-BP.

ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate

Structure du ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate
(Ă  droite : en projection de Haworth)
Identification
Nom UICPA acide [(2R,3S,4R,5R)-2,3,4-
trihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)
oxolan-2-yl]méthoxyphosphonique
Synonymes

Fru-1,6-BP,
fructose-1,6-diphosphate

No CAS 488-69-7
No ECHA 100.006.985
No CE 207-683-6
PubChem 10267
ChEBI 32966
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H14O12P2 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 340,115 7 ± 0,009 4 g/mol
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate est un mĂ©tabolite situĂ© au carrefour de plusieurs voies mĂ©taboliques, notamment la glycolyse et la gluconĂ©ogenĂšse ; c'est Ă©galement un intermĂ©diaire de la biosynthĂšse du fructose et du mannose.

RĂŽle dans la glycolyse

BiosynthĂšse

+ ATP ADP + H+ +
Fru-6-P Fru-1,6-BP
Phosphofructokinase-1 – EC 2.7.1.11

Le ÎČ-D-fructose-6-phosphate (Fru-6-P) produit au cours de la glycolyse est phosphorylĂ© en ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) par la phosphofructokinase-1 Ă  partir d'une molĂ©cule d'ATP, convertie en ADP. Cette consommation d'Ă©nergie rend cette Ă©tape irrĂ©versible, et constitue un point de rĂ©gulation majeur de la vitesse de la glycolyse. Un cation Mg2+ intervient comme cofacteur.

Il existe, essentiellement chez des organismes autres que les animaux, des enzymes différentes capables de phosphoryler le Fru-6-P à partir de pyrophosphate inorganique au lieu d'ATP. C'est le cas de la diphosphate fructose-6-phosphate 1-phosphotransférase (PFP), qu'on trouve chez de nombreux végétaux, certaines bactéries, des archées et des protistes. De rares archées possÚdent une variante de la phosphofructokinase utilisant, cette fois, de l'ADP et non de l'ATP.

DĂ©gradation

+
Fru-1,6-BP G3P DHAP
Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13

Le ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate est clivĂ© par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycĂ©raldĂ©hyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacĂ©tone phosphate (DHAP) ; cette derniĂšre molĂ©cule est alors isomĂ©risĂ©e en G3P par la triose-phosphate isomĂ©rase. Ainsi, chaque molĂ©cule de Fru-1,6-BP donne en fin de compte deux molĂ©cules de G3P.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le Fru-1,6-BP : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycÚtes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

RĂ©gulation du flux glycolytique

Le ÎČ-D-fructose-1,6-bisphosphate est l'un des rĂ©gulateurs allostĂ©riques de l'activitĂ© de la phosphofructokinase-1, l'enzyme qui catalyse sa production au cours de la glycolyse (inhibition par le produit de rĂ©action). Il agit comme un rĂ©gulateur cybernĂ©tique par rĂ©troaction nĂ©gative : l'accumulation de Fru-1,6-BP signifie qu'il n'est pas consommĂ© par les Ă©tapes en aval de la voie, et que donc le besoin en Ă©nergie est moindre, qu'il faut donc en quelque sorte ralentir la glycolyse.

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. RĂ©sultat de la requĂȘte « fructose Â» sur le dictionnaire de l'acadĂ©mie nationale de mĂ©decine de France. Stricto sensu, « bisphosphate Â» fait rĂ©fĂ©rence Ă  deux groupes phosphate –OPO32− distincts sur une mĂȘme molĂ©cule, tandis que « diphosphate Â» se rĂ©fĂšre Ă  un groupe pyrophosphate –OP2O63− unique.
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