Furfural
Le furfural est un composé organique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.
| Furfural | |||
| |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | furan-2-carbaldéhyde | ||
| Synonymes |
Fural |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.002.389 | ||
| No CE | 202-627-7 | ||
| PubChem | |||
| FEMA | 2489 | ||
| Apparence | liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H4O2 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 96,084 1 ± 0,004 9 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −36,5 °C[1] | ||
| T° ébullition | 162 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 83 g l−1[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,159 4 g cm−3[4] | ||
| T° d'auto-inflammation | 315 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 60 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–19,3 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,144 kPa[1] | ||
| Point critique | 397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l mol−1[5] | ||
| Point triple | −35,9 °C | ||
| Thermochimie | |||
| S0liquide, 1 bar | 218 J/(mol·K) | ||
| ΔfH0gaz | −151,0 kJ/mol | ||
| ΔfH0liquide | −200,2 kJ/mol | ||
| Cp | 90,8 J/(mol·K) (gaz) 159,5 J/(mol·K) (liquide) |
||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,526 1[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[8] | |||
  Danger |
|||
| SIMDUT[9] | |||
  B3, D1B, D2B, |
|||
| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
|
|||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10] | |||
| Inhalation | Toux. Maux de tête. Respiration difficile. Essoufflement. Mal de gorge. |
||
| Peau | Peut être absorbé. Rougeur. Douleur. |
||
| Yeux | Rougeur. Douleur. | ||
| Ingestion | Douleurs abdominales. Diarrhée. Maux de tête. Mal de gorge. Vomissements. |
||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,41[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,002 ppm haut : 0,63 ppm[11] |
||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule brute est C5H4O2. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.
Histoire
Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.
Production
Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'agriculture tels que les restes de la production de maïs, le son de blé ou d'avoine, ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en xylanes qui sont hydrolysés en xyloses par catalyse acide dans un réacteur sous pression. Les xyloses ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural.
Propriétés physico-chimiques
Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.
Utilisations
Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (utilisés notamment pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.
Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur.
Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.
Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofurane. L’hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.
Sécurité
Effets aigus
Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés lors de l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et il peut provoquer un œdème pulmonaire.
Effets chroniques
L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.
Notes et références
- FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique .
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
- (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
- « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
Voir aussi
Liens externes
- Fiche du 2-furaldéhyde (FT 40), INRS
- (en) NIST WebBook