Maltol
Le maltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) est un composé organique, à l'odeur agréable de sucre cuit, présent dans la nature.
| Maltol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one |
| Synonymes |
veltol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.884 |
| No CE | 204-271-8 |
| PubChem | |
| FEMA | 2656 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 161,5 °C[2] |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau (10,9g.L-1 à 15 °C)[2]. Soluble dans le propylène glycol et l'éthanol[3]. |
| Masse volumique | 1,348 (solide) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 550 mg·kg-1 (Souris, oral)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Source
Le maltol a été isolé dans l’écorce du mélèze, les épines de pin et les extraits solides de racines de réglisse (0,03 %[4]).
Il se forme lors de la torréfaction du malt (lors des réactions de Maillard) d’où il tire son nom. Pour son utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire, le maltol est produit par synthèse.
Structure
Le maltol est un hétérocycle basé sur la structure du pyrane, qui possède un groupe méthyle, un groupe hydroxyle et un groupe cétone en position ortho, méta et para respectivement.
Sa formule chimique est C6H6O3 et sa masse molaire 126,11 g·mol-1.
Propriétés physiques
Le maltol est un composé solide blanc faiblement soluble dans l’eau froide (10,9 g.L-1 à 15 °C)[2], mais soluble dans le chloroforme, le propylène glycol et autres solvants polaires[3]. Il dégage une odeur agréable douce de sucre cuit, légèrement grillé, de caramel.
Propriétés biologiques
Le maltol, de même que les autres 3-hydroxy-4-pyrones comme l’acide kojique, se lie aux centres métalliques durs tels que Fe3+, Ga3+, Al3+, and VO2+[5]. Par cette propriété, le maltol a été décrit comme accroissant significativement les apports d’aluminium dans le corps[6] et la biodisponibilité du gallium[7] et du fer[8].
Utilisations
Le maltol, par son odeur sucrée comme l'odeur de la barbe à papa, est utilisé comme exhausteur de goût en Europe où il est principalement utilisé comme additif alimentaire (E636)[9]. Il est identifié Fema GRAS (numéro Fema 2656) et largement utilisé dans l'élaboration des arômes alimentaires comme dans les arômes de fraise, caramel, chocolat, ananas, produits lactés, vanille, pain et viande[10].
Il entre aussi dans la composition de nombreux nouveaux parfums tendances dits gourmands (en) (type Angel).
Toxicologie
Le comité international mixte FAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a établi une Dose journalière admissible (ADJ) de 0–1 mg·kg-1 de poids corporel pour le maltol[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Maltol - RN: 118-71-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) [PDF] JECFA, « Maltol », Monographe, sur http://www.fao.org, FAO, (consulté le ), p. 1-2
- (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
- (en) B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, « New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals », J. Am. Chem. Soc., vol. 127, no 14,‎ , p. 5104–5115 (PMID 15810845, DOI 10.1021/ja043944n)
- (en) N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, « Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice », J. Inorg. Biochem., vol. 98, no 12,‎ , p. 2022–2031 (PMID 15541491, DOI 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008)
- (en) L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, « Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability », Metal Based Drugs, vol. 7, no 1,‎ , p. 33–48 (PMID 18475921, PMCID 2365198, DOI 10.1155/MBD.2000.33)
- (en) D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, « Assessment of iron absorption from ferric trimaltol », Ann. Clin. Biochem., vol. 37,‎ , p. 457–66 (PMID 10902861, DOI 10.1258/0004563001899645)
- « Additif E636 - Maltol », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le ).
- (en) « 2656 Maltol », sur femaflavor.org (consulté le ).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) MSDS Maltol
- (en) [PDF] 1991 Jan/Feb: GRAS Flavor Chemicals - Detection Thresholds Perfumers and flavorist