Pyrane
En chimie, un noyau pyrane est un anneau hétérocycle à six éléments constitué de cinq atomes de carbone et un d'oxygène, et contenant deux doubles liaisons. La formule brute est C5H6O. Il existe deux isomères du pyrane qui diffèrent par la position de la double liaison carbone-carbone. Dans le 2H-pyrane, les doubles liaisons sont en position 2 et 4. Dans le 4H-pyrane, elles sont en position 2 et 5[2].
| pyrane | |
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Structure du 2H-pyrane Structure du 4H-pyrane |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | pyrane |
| No CAS | 2H : 4H : |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 82,100 5 ± 0,004 7 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Bien que les pyranes par eux-mêmes aient peu de signification en chimie, de nombreuses molécules dérivées sont importantes en biologie.
Le terme de « pyrane » est souvent appliqué au noyau saturé analogue qui est plus proprement appelé « tétrahydropyrane » dans la famille des oxanes. Dans ce contexte, les monosaccharides contenant un noyau à six éléments sont dénommés « pyranoses ». De même, la forme à noyau pyrane du glucose est connue sous le nom de « D-glucopyranose ».
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Engels, B. ; Schoneboom, J.C. ; Munster, A.F. ; Groetsch, S. ; Christl, M., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 287-297, DOI 10.1021/ja011227c.