Acide kojique

L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, de formule C₆H₆O₄ est un agent de chélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces de champignon (Fungi), spécialement Aspergillus oryzae[3] dont le nom vernaculaire japonais est kōji-kin (麹菌). L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du malt de riz, utilisé pour fabriquer le saké, la bière de riz japonaise.

Acide kojique
forme énolique de l'acide kojique
Identification
Nom UICPA	5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4H-pyran-4-one
Synonymes	5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone
No CAS	501-30-4
No ECHA	100.007.203
No CE	207-922-4
No RTECS	UQ0875000
PubChem	3840
SMILES	C1=C(OC=C(C1=O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O4 [Isomères]
Masse molaire[1]	142,109 4 ± 0,006 4 g/mol C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152-155 °C
Solubilité	soluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un inhibiteur modéré de la formation de pigment dans les tissus végétaux et animaux et il est utilisé dans la nourriture et les cosmétiques pour en préserver ou en changer la couleur. Il est ainsi utilisé sur les fruits coupés pour empêcher leur brunissement[4] - [5], dans les fruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.

Il est aussi utilisé pour traiter des maladies de peau comme le chloasme (masque de grossesse)[6] - [7].