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Alcool furfurylique

L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxyméthyle. C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer. Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants. Il polymérise en présence d'un acide.

Alcool furfurylique
Image illustrative de l’article Alcool furfurylique
Identification
Nom UICPA 2-furanmethanol
Synonymes

furfurol

No CAS 98-00-0
No ECHA 100.002.388
No CE 202-626-1
FEMA 2491
Apparence Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumiÚre[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H6O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 98,099 9 ± 0,005 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion −15 °C[1]
T° ébullition 170 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
ParamÚtre de solubilité Ύ 25,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,13 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 491 °C[1]
Point d’éclair 65 °C (coupelle fermĂ©e), 75 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,8–16,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 53 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Danger
H302, H312, H319, H331, H335, H351 et H373
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 0,28[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le trouve dans l'essence des fleurs des genĂȘts Ă  balais (Sarothamnus scoparius).

Fabrication

L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse de canne à sucre de son de céréale de grignons d'olives ou de bois résineux.

Usages

Le grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pourcents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymÚre thermodurcissable qui agglomÚre solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrÚge alors que la piÚce coulée a eu le temps de se solidifier. Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité[6].

L'alcool furfurylique peut ĂȘtre utilisĂ© comme solvant, comme produit de base pour des rĂ©sines et des colles, et pour la synthĂšse organique.

L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs-fusées comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.

Références

  1. ALCOOL FURFURYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. NumĂ©ro index 603-018-00-2 dans l’ANNEXE I de l’Adaptation au ProgrĂšs Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 aoĂ»t 2019
  6. « Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le )

Articles connexes

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