Alcool furfurylique
L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxyméthyle. C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer. Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants. Il polymérise en présence d'un acide.
Alcool furfurylique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-furanmethanol | ||
Synonymes |
furfurol |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.002.388 | ||
No CE | 202-626-1 | ||
FEMA | 2491 | ||
Apparence | Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumiÚre[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H6O2 [IsomĂšres] |
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Masse molaire[2] | 98,099 9 ± 0,005 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | â15 °C[1] | ||
T° ébullition | 170 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
ParamÚtre de solubilité Ύ | 25,6 MPa1/2 (25 °C)[3] | ||
Masse volumique | 1,13 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 491 °C[1] | ||
Point dâĂ©clair | 65 °C (coupelle fermĂ©e), 75 °C (coupelle ouverte)[1] | ||
Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 1,8â16,3 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 53 Pa[1] | ||
Thermochimie | |||
Cp | |||
Précautions | |||
SGH[5] | |||
Danger |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Ăcotoxicologie | |||
LogP | 0,28[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
On le trouve dans l'essence des fleurs des genĂȘts Ă balais (Sarothamnus scoparius).
Fabrication
L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse de canne à sucre de son de céréale de grignons d'olives ou de bois résineux.
Usages
Le grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pourcents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymÚre thermodurcissable qui agglomÚre solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrÚge alors que la piÚce coulée a eu le temps de se solidifier. Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité[6].
L'alcool furfurylique peut ĂȘtre utilisĂ© comme solvant, comme produit de base pour des rĂ©sines et des colles, et pour la synthĂšse organique.
L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs-fusées comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.
Références
- ALCOOL FURFURYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- NumĂ©ro index lâANNEXE I de lâAdaptation au ProgrĂšs Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 aoĂ»t 2019 dans
- « Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le )