Diuron
Le diuron (de nom IUPAC, 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthyl-urée) est un produit phytosanitaire (pesticide) ayant un effet herbicide.
Diuron | |
Formule développée | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-(3,4-dichlorophényl) -1,1-diméthyl-urée |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.778 |
No CE | 206-354-4 |
InChI | |
Apparence | solide cristallin incolore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H10Cl2N2O [IsomĂšres] |
Masse molaire[1] | 233,095 ± 0,013 g/mol C 46,37 %, H 4,32 %, Cl 30,42 %, N 12,02 %, O 6,86 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 158 °C |
T° ébullition | décomposition à 180 °C |
Solubilité | 35 mg·L-1 eau à 20 °C; 42 mg·L-1 dans l'eau à 25 °C |
Pression de vapeur saturante | 1,1Ă10-3 mPa (25 °C) |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention |
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SIMDUT[3] | |
Produit non contrÎlé |
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Ăcotoxicologie | |
DL50 | 1 017 mg·kg-1 rat oral 500 mg·kg-1 souris i.p. > 5 000 mg·kg-1 rat peau |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Usages
Le diuron est trÚs utilisé comme désherbant pour tuer les graminées indésirables et d'autres adventices annuelles et persistantes à feuilles larges, en viticulture notamment. On l'utilise aussi dans les jardins et pour désherber les bords de routes ou les voies ferrées[4]. à titre d'exemple, en 1998, l'Europe comptait 19 producteurs/fournisseurs de diuron et environ 133 tonnes de matiÚre active avaient été fabriqués en France en 1997[4].
RĂ©glementation
Historique du statut réglementaire dans l'Union européenne et en France
- LâUnion europĂ©enne avait interdit cette substance en 2007 par la dĂ©cision 2007/417/CE[5] Ă la suite de l'examen relatif Ă l'inscription Ă lâannexe I de la directive 91/414/CEE. Elle a ensuite Ă©tĂ© autorisĂ©e en 2008 Ă la suite de la dĂ©cision 2008/91/CE du 29 septembre 2008[6] mais relĂšve des substances dangereuses qui seront progressivement interdites[7] - [8]. Cette autorisation de mise sur le marchĂ© a Ă©tĂ© dĂ©cidĂ©e en dĂ©pit de sa toxicitĂ© pour l'Homme et l'environnement.
- La France a interdit cette substance en 2002 pour les usages non-agricoles entre le 1er novembre et le 1er mars[4]. Le 30 juin 2003, il a été interdit pour les usages agricoles.
Il est encore utilisé comme anti-algue et anti-mousse dans les peintures de façades ou certains produits de nettoyage, ainsi que dans de nombreux antifoulings qui en relarguent une grande partie dans les eaux marines[9].
Statut réglementaire actuel
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- Dans lâUnion europĂ©enne : cette substance active est autorisĂ©e Ă la suite de la dĂ©cision 2008/91/CE du 29 septembre 2008 ;
- En France : cette substance active n'est pas autorisĂ©e dans la composition de prĂ©parations bĂ©nĂ©ficiant dâune autorisation de mise sur le marchĂ©. L'avis paru au Journal officiel du 4 septembre 2007 retire les autorisations de mise sur le marchĂ© des produits phytopharmaceutiques contenant du diuron, pour tous les usages agricoles, en fixant les dĂ©lais d'Ă©coulement des stocks que ce soit pour la distribution, jusqu'au 30 mai 2008, ou l'utilisation, jusqu'au 13 dĂ©cembre 2008, des stocks existants[10].
Caractéristiques chimiques
De la famille des phĂ©nylamines (ou alogĂ©nophĂ©nylurĂ©es (N-(3,4-dichlorophĂ©nyl)-Nâ-(dimĂ©thyl)-urĂ©e), il appartient Ă la sous-classe des phĂ©nylurĂ©es et au groupe des urĂ©es substituĂ©es qui appartient lui-mĂȘme Ă la vaste famille chimique des pesticides, elle-mĂȘme classĂ©e parmi les biocides.
Son activité phytocide vient du fait qu'à trÚs faible dose, il inhibe la production photosynthétique de dioxygÚne en bloquant le transfert des électrons au niveau du photosystÚme II de la photosynthÚse[4]. A des doses plus importantes, il a aussi des effets sur d'autres organismes, y compris animaux.
Sa solubilitĂ© dans lâeau (42 ppm) est moyenne[4] mais suffisante pour qu'on le trouve dans les eaux superficielles ou de nappes, ou aprĂšs Ă©vaporation dans les pluies, brumes, brouillards et rosĂ©es, et en mer.
Son temps de demi-vie dans les sols serait d'environ un an (372 jours), mais des variations importantes semblent possibles en fonction de la nature du sol (pH, oxygénation, richesse en matiÚre organique et en organismes microbiens vivants, humidité, altitude, exposition au soleil ou non, etc.).
Dans l'environnement aérien, l'oxydation par l'air ou l'ozone et la dégradation par photochimie semblent le dégrader lentement.
Dans le sol et les sĂ©diments (fluviaux, marins et estuariens, mais aussi des mares agricoles, ou dans leurs boues de curage, souvent anoxiques) il pourrait persister plus longtemps avant minĂ©ralisation complĂšte. Il se fixe bien sur la matiĂšre organique (sa lixiviation dans les nappes n'est significative que quand le sol est pauvre en matiĂšre organique, ou Ă partir de 25 cm de profondeur, lĂ oĂč le taux de matiĂšre organique diminue naturellement) [4].
Plusieurs Ă©tudes ont trouvĂ© des prĂ©sences significatives de diuron dans les eaux douces et marines (dans ce dernier cas, il peut provenir des antifoulings mais aussi pour partie ĂȘtre d'origine terrestre via un apport par les fleuves, par l'air ou la pluie[11]).
Toxicologie
Absorbé par inhalation ou contact, il peut induire des dermites irritatives, de légÚres brûlures et des irritations oculaires, ainsi qu'une sensibilisation cutanée en cas de contacts répétés.
L'ingestion induit des brûlures digestives, des vomissements et diarrhées au-delà de 50 g ingérés par un adulte.
Un risque d'« acnĂ© chlorique » du visage pourrait ĂȘtre expliquĂ© par les impuretĂ©s chlorobenzĂ©niques (TĂ©trachloroazobenzĂšne) qui l'accompagnent, ce qui peut aussi laisser supposer une cancĂ©rogĂ©nicitĂ©.
Santé reproductive
Des effets dĂ©lĂ©tĂšres ont Ă©tĂ© dĂ©tectĂ©s sur le spermatozoĂŻde humain, et plus encore Ă la suite d'une exposition Ă l'un de ses sous-produits de dĂ©gradation, la 3,4-dichloroaniline (3,4-DCA) qui le tue aprĂšs 30 minutes ou 24 heures respectivement pour des doses de 5 mM et 1 mM de 3,4-DCA pour 250 ÎŒl[12].. D'autres produits de dĂ©gradation pourraient avoir des impacts toxiques et Ă©cotoxiques :
- N-(3,4 dichlorophényl)-N-(méthyl)-urée (DCPMU) ;
- N-(3,4 dichlorophényl)-urée (DCPU).
Ăcotoxicologie
Ce produit assez rĂ©pandu dans l'environnement peut s'Ă©vaporer dans l'air (en raison de sa tension de vapeur) ĂȘtre transportĂ© et retomber Ă distance dans les pluies. Il semble pouvoir affecter les Ă©cosystĂšmes, les habitats et les espĂšces de plusieurs maniĂšres[4].
La décomposition du diuron par le feu conduit à des gaz, fumées et cendres hautement toxiques.
Dans le sol, il peut ĂȘtre solubilisĂ© dans l'eau ou interagir avec la matiĂšre organique, dont celle apportĂ©e par les amendements agricoles[13].
Des taux Ă©levĂ©s de diuron (environ huit fois plus que d'irgarol, autre biocide prĂ©sent dans les antifoulings) ont Ă©tĂ© trouvĂ©s en rade de Brest en 2003-2004, avec selon l'IFREMER, des teneurs grimpant Ă 6,7 ÎŒg·L-1 dans des marinas ou d'autres zones portuaires[14]. Ces chiffres ne sont probablement pas des maxima, car les mesures sont rares. Ils sont cependant dĂ©jĂ assez Ă©levĂ©s pour induire un effet sur le phytoplancton, et peut-ĂȘtre dans ces zones sur toute la chaine alimentaire. Ces teneurs dĂ©passent, et de trĂšs loin, les normes europĂ©ennes de potabilitĂ©, alors que des moules et huĂźtres ou coquilles Saint-Jacques peuvent croĂźtre Ă proximitĂ© ou en aval de ces zones et ĂȘtre commercialisĂ©es.
Il modifie les biofilms algo-bactĂ©riens des cours d'eau qui sont aussi des biointĂ©grateurs et « sentinelles des riviĂšres »[15], notamment en zone de vignobles[16] (pesticides qui peuvent eux-mĂȘmes modifier la composition du biofilm[17]).
AprÚs l'interdiction du TBT dans les antifoulings, et depuis les années 1990, l'irgarol et le diuron (le premier semblant plus toxique que le second[18]) sont devenus parmi les substituts les plus employés pour les composés organostanniques, mais d'autres alternatives sont recherchées et testées.
Depuis les années 1990, le diuron et l'irgarol (qui semble moins toxique que le diuron[18] - [14]) comptent parmi les premiers substituts aux composés organostanniques, mais d'autres alternatives sont recherchées et testées.
Voir aussi
Articles connexes
Bibliographie
- Akcha F., Spagnol C., & Rouxel J. (2012). âGenotoxicity of diuron and glyphosate in oyster spermatozoa and embryosâ. Aquatic Toxicology. n°106, p. 104-113.
- Giacomazzi S., Cochet N. (2004). Environmental impact of diuron transformation: a review. Chemosphere. no 56, p. 1021â1032.
- Okamura H., Aoyama I., Ono Y., Nishida T. (2003). Antifouling herbicides in the coastal waters of western Japan. Mar. Poll. Bull.
- Salvestrini S., Di Cerbo P., Capasso S. (2002) Kinetics of the chemical degradation of diuron. Chemosphere. no 48, p. 69â73.
- Rouchaud J., Neus R., Bulcke K., Cools K., Eelen H., Dekkers T. (2000). Soil dissipation of diuron, chlorotoluron, simazine, propyzamide and diflufenican herbicides after repeated applications in fruit tree orchards. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. n°39, p. 60â65
Références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Diuron » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Daniel Mesquita Fernandes, Chimie environnementale Ătude des effets du diuron sur lâenvironnement , PDF, 12 pages, 2010/12/08, consultĂ© 2011/05/07
- DĂ©cision 2007/417/CE
- décision 2008/91/CE du 29 septembre 2008
- directive 2000/60/CE
- BRIGNON Jean-Marc in « Diuron » ; INERIS-DRC-07-86334-03507A, 5 mars 2007
- Thomas, K.V., McHugh, M., Waldock, M., 2002. Antifouling paint booster biocides in the UK coastal waters: inputs, occurrence and environmental fate. Sci. Total Environ. 293, 117â127.
- « Avis aux fabricants, distributeurs et utilisateurs de produits phytopharmaceutiques contenant les substances carbosulfan, carbofuran, diuron, cadusafos, haloxyfop-R », MINISTĂRE DE LâAGRICULTURE ET DE LA PĂCHE
- LACOSTE P. ; PICQUE E. ; DELATTRE J.-M., Rain water contamination study by pesticides in the region Nord-Pas-de-Calais ; European journal of water quality ; (ISSN 1818-8710) ; 2004, vol. 35, no2, p. 129-152 [24 page(s) (article)] (16 ref.); Lien Inist CNRS
- Effects of a herbicide Diuron [3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea] and one of its biotransformation products, 3,4-dichloroaniline (3,4-DCA), on human spermatozoa
- THEVENOT Mathieu, DOUSSET Sylvie, HERTKORN Norbert, SCHMITT-KOPPLIN Philippe, ANDREUX Francis, Interactions of diuron with dissolved organic matter from organic amendments dans Science of the Total Environment no 407, 2009, p. 4297â4302.
- Ătude de l'Ifremer sur la toxicitĂ© du Diuron et de l'Irgarol 1051 envers Chaetoceros gracilis (diatomĂ©e marine)
- IRSTEA, Les biofilms, sentinelles des riviÚres, à propos de modélisation de biofilms par l'Irstea-Lyon, consulté 2012-08-01
- StĂ©phane Pesce, Ahmed Tlili et Bernard Montuelle, Les biofilms aquatiques : dans quelles mesures permettent-ils de comprendre lâeffet des pesticides sur le fonctionnement des cours dâeau ? Exemple en zone de vignoble ; Revue IngĂ©nierie-EAT no 55-56
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