Accueil🇫🇷Chercher

Irgarol

L’Irgarol 1051 ou cybutryne est un biocide pesticide algicide puissant de la famille des triazines, utilisé dans les antifoulings en remplacement du tributylétain interdit.

Irgarol
Image illustrative de l’article Irgarol
Identification
Nom UICPA 2-méthylthio-4-tert-butylamino cyclopylamino-6-(1,3,5-triazine)
Synonymes

cybutryne

No CAS 28159-98-0
No ECHA 100.044.415
No CE 248-872-3
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H19N5S [Isomères]
Masse molaire[1] 253,367 ± 0,016 g/mol
C 52,14 %, H 7,56 %, N 27,64 %, S 12,66 %,
Propriétés physiques
Solubilité dans l’eau : faible
Pression de vapeur saturante 6,6Ă—10-7 mmHg (peu volatil)
Écotoxicologie
LogP 2,8 (Modérément lipophile)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Il agit en inhibant la photosynthèse, par blocage du transport des électrons dans le processus photosynthétique. L’Irgarol se dégage peu à peu de la peinture et tue (de très faibles doses suffisent) les organismes végétaux qui tentent de se fixer sur la coque, mais aussi des organismes appartenant au phytoplancton, au périphyton, voire les macrophytes (plantes supérieures).

  • DĂ©gradation ( ; en jours)
  • Hydrolyse : > ½ vie de 200 jours, stable en eau stĂ©rile, Ă  l’obscuritĂ©
  • Photolyse en eau douce : ½ vie de 36 jours s'il y a photodĂ©gradation, c’est-Ă -dire en prĂ©sence de lumière, en fonction de la latitude, de la saison, de la profondeur, de la turbiditĂ©, de l'orientation, etc.
  • MĂ©tabolisme aĂ©robie par les micro-organismes 96 jours en eau douce (Ă  partir d’une certaine profondeur le milieu devient anoxique. L’eutrophisation et la dystrophisation peuvent diminuer les taux d’oxygène, voire les rĂ©duire Ă  zĂ©ro)
  • Le mĂ©tabolisme anaĂ©robie semble sans effet sur le produit (pas de dĂ©gradation)

Écotoxicologie

L’effet algicide protège les coques des bateaux mais dans les milieux où l’eau est peu renouvelée ou dans les lacs fermés, il peut avoir des impacts directs importants pour le phytoplancton et le périphyton dans le milieu, voire sur les macrophytes (plantes supérieures), et des impacts indirects sur l’oxygénation et le pH du milieu ainsi que sur la chaîne alimentaire dont la photosynthèse est la base. La plante aquatique réputée la plus affectée par ce polluant (Navicula pelliculosa) est sensible à des taux de moins de 100 ng/L là où une daphnie le sera à 1 mg·L-1.

Des effets synergiques sont possibles avec d’autres composants d’antifoulings (cuivre notamment) ou d’autres polluants.
Son taux de diffusion Ă  partir d’une coque peinte ou d’un objet immergĂ© peint est estimĂ© a environ 2,5 ÎĽg/cm2/jour (ou 9 131 250 ÎĽg par mètre carrĂ© peint et par an). L’Irgarol - selon une modĂ©lisation simplifiĂ©e (voir lien en bas de page) - se concentrerait dans un lac plutĂ´t en surface (35 ng/l, soit 35 ÎĽg/m3) oĂą il peut ĂŞtre dĂ©gradĂ© par photolyse si l’eau est transparente et par des microbes (si l’eau est assez oxygĂ©nĂ©e).

Des taux Ă©levĂ©s, de 0,803 ÎĽg·L-1 (soit 803 Âµg/m3 ) et de Diuron et de 0,102 ÎĽg·L-1 (soit 102 Âµg/m3 ) d'Irgarol ont Ă©tĂ© mesurĂ©s en rade de Brest en 2003-2004 (attention, une partie du Diuron pourrait provenir de biocides utilisĂ©s en ville ou en amont et lessivĂ©s par les pluies) Et on a trouvĂ© selon IFREMER jusqu'Ă  6,7 ÎĽg·L-1 (6 700 Âµg/m3 , soit 6,7 mg·m-3) de Diuron et 1,7 ÎĽg·L-1 (1 700 Âµg/m3, soit 1,7 mg·m-3) d'Irgarol ailleurs dans des marinas ou zones portuaires. Ces chiffres ne sont pas nĂ©cessairement des maxima, car ces mesures sont rares. Mais ces taux sont dĂ©jĂ  assez Ă©levĂ©s pour induire un effet sur le phytoplancton, et peut-ĂŞtre dans ces zones sur toute la chaĂ®ne alimentaire. Ces taux sont bien au-delĂ  des normes europĂ©ennes de potabilitĂ© et que des moules et huĂ®tres ou coquilles Saint Jacques peuvent croĂ®tre Ă  proximitĂ© ou en aval de ces zones et ĂŞtre commercialisĂ©es.

En se dégradant en surface sous l’action de la lumière (photolyse), ou lorsqu’il est biodégradé par des microbes, l’Irgarol laisse plusieurs produits de dégradation ou métabolites dont le 2-méthylthio-4-tert-butylamino-6-amino-s-triazine dit « GS 26575 » moins écotoxique que sa molécule mère (l’Irgarol) mais plus persistant qu’elle dans l’Environnement et conservant des propriétés biocides.

Toxicologie

On manque de donnée toxicologique pour l’homme.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.