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Cyanamide hydrogĂšne

Le cyanamide hydrogÚne est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet accélérateur du débourrement[7].

Cyanamide
Image illustrative de l’article Cyanamide hydrogùne
Image illustrative de l’article Cyanamide hydrogùne
Identification
Synonymes

Carbamonitrile
carbidiimide (H2CN2),
Cyanamide d'hydrogĂšne

No CAS 420-04-2
No ECHA 100.006.358
No CE 206-992-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux instables, incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule CH2N2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 42,04 ± 0,001 3 g/mol
C 28,57 %, H 4,8 %, N 66,64 %,
Moment dipolaire 4,28 ± 0,10 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion 45 à 46 °C[1]
T° ébullition à 0,067 kPa : 83 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 15 °C : 775 g·l-1[1]
Masse volumique 1,3 g·cm-3[1]
Point d’éclair 141[1]
Pression de vapeur saturante 0,003 75 mmHg (20 °C)[4]
Précautions
SGH[5]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H312, H315, H317 et H319
SIMDUT[6]
D1B : MatiÚre toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
Transport
-
Écotoxicologie
DL50 388 mg·kg-1 (souris, oral)
56 mg·kg-1 (rat, i.v.)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il comporte à la fois une fonction amine et une fonction cyanure ce qui en fait un produit toxique, incompatible avec la prise d'alcool ; il a d'ailleurs été dans certains pays vendu comme médicament contre l'alcoolodépendance car associé à l'alcool, il provoque de violents malaises[8].

Utilisations

  • Usages agricoles : Ce produit a notamment Ă©tĂ© vendu sous le nom de DORMEXÂź[9], et parfois utilisĂ© associĂ© Ă  de l'huile de pĂ©trole[10] ou d'autres produits[11], comme « engrais minĂ©ral » ou comme rĂ©gulateur car c'est un perturbateur endocrinien des hormones vĂ©gĂ©tales responsables du dĂ©bourrement ; il force les bourgeons et tous les bourgeons Ă  s'ouvrir (avec 40 Ă  50 jours d'avance), ce qui donne Ă  l'arbre un plus grand nombre de feuilles et permet une rĂ©colte plus prĂ©coce par exemple pour la vigne, le pistachier[12], le kiwiyer[13], le pĂȘcher[14], le cerisier, avec cependant dans les rĂ©gions chaudes (ce produit a Ă©tĂ© trĂšs utilisĂ© en Afrique du Nord) un risque corrĂ©latif de stress hydrique accru si l'eau vient Ă  manquer, et dans les rĂ©gions froides un risque d'exposition aggravĂ©e aux gels tardifs ou de dĂ©synchronisation d'avec le rĂ©veil printanier des pollinisateurs.
    Alternatives : La thiourĂ©e est aussi utilisĂ©e dans le mĂȘme but, et certains auteurs ont trouvĂ© que le « mĂ©lange dinitro-orthocrĂ©sol-huile de pĂ©trole » donnait un effet encore plus marquĂ© [15].
    Le mĂȘme produit commercial (DORMEX Âź) est aujourd'hui prĂ©sentĂ© comme pouvant dans les rĂ©gions chaudes permettre de synchroniser la floraison d'un arbre avec la pĂ©riode d'Ă©mergence de ses pollinisateurs (qui se fait plus tĂŽt en saison en raison du dĂ©rĂšglement climatique).
  • MĂ©dicament : À partir de 1956, ce produit a, dans certains pays, Ă©tĂ© vendu pour le traitement de l’alcoolodĂ©pendance[16].

RĂ©glementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-aprÚs, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations lĂ©tales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiquĂ© ci-aprĂšs, sont observĂ©es :

ToxicitĂ© pour l’homme

Sur le plan de la toxicitĂ© pour l’Homme, la dose journaliĂšre acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,001 mg·kg-1·j-1.

Comme les autres engrais ou produits contenant de la cyanamide calcique dans leur formulation, il est beaucoup plus toxique que les autres engrais minéraux en raison de la fonction cyanure du principe actif qui lui confÚre un effet Antabuse[8].

« L’épandage d’engrais contenant de la cyanamide calcique peut ĂȘtre Ă  l’origine d’un syndrome Antabuse en cas d’ingestion concomitante de boissons alcoolisĂ©es »[8]. Ce produit induit une intolĂ©rance Ă  l'alcool et inversement ; 30 minutes Ă  1 heure aprĂšs la prise d’alcool, le patient ressent un malaise gĂ©nĂ©ral accompagnĂ© de « cĂ©phalĂ©es, vertiges, nausĂ©es et vomissements, sueurs profuses et bouffĂ©es de chaleur », avant de dĂ©velopper un exanthĂšme Ă©rythĂ©matocyanotique de la face (« faciĂšs vultueux »), du cou et de la ceinture scapulaire[8] (aussi nommĂ© « mal rouge »[19]). Un Ă©tat de choc modĂ©rĂ© avec hypotension, tachycardie et sensations d’oppression thoracique accompagne le tableau[19].
Remarque : des effets similaires se produisent lorsque la prise d'alcool est associée à l'utilisation de thirame ou de zirame (deux fongicides dithiocarbamates), mais ils perdurent plus longtemps.
Des « lĂ©sions cutanĂ©es (brĂ»lures des mains, Ă©ruptions maculopapuleuses, prurit) » ont Ă©tĂ© signalĂ©es chez deux vignerons qui n'avaient pas respectĂ© la consigne d'abstinence, de mĂȘme qu'un Ă©tat de choc chez « 22 ouvriers agricoles italiens insuffisamment protĂ©gĂ©s lors de la prĂ©paration et de l’application du produit »[20]

Des cas de sensibilisation Ă  la cyanamide calcique ont Ă©tĂ© signalĂ©s (Dermatite de contact, eczĂ©ma des mains[16]), « documentĂ©s par des patch-tests positifs Ă  la cyanamide Ă  0,1 ou 0,5 % dans l’eau, ont Ă©tĂ© dĂ©crites chez des chimistes et surtout chez le personnel soignant administrant ce mĂ©dicament »[21] - [22] mais non en milieu agricole selon F Testud[8].

Articles connexes

Notes et références

  1. CYANAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  4. (en) « Cyanamide hydrogÚne », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  5. Numéro index 615-013-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Cyanamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Dumartin, P. (1990). IntĂ©rĂȘt du Dormex, rĂ©gulateur du dĂ©bourrement [cyanamide hydrogĂšne]. Vignes et Vins.
  8. Testud F (2004) Engrais minéraux Toxicologie-Pathologie professionnelle ; Encyclopédie Médico-Chirurgicale 16-060-A-10
  9. Garnier F & Sarrazin J.F (1989) Dormex [cyanamide hydrogĂšne]. Phytoma.
  10. Mahhou, A., Alahoui, H., & Jadari, R. (2011) Effets de deux rĂ©gulateurs de croissance sur la dormance du pommier “Dorsett Golden” dans les conditions climatiques de Taroudant au sud du Maroc. Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et VĂ©tĂ©rinaires, 24(1), 5-14.
  11. Hakam, M. M. (1989). Effet de la cyanamide d'hydrogÚne et du DNOC-Huile de pétrole sur la levée de dormance des bourgeons du pommier, CV: Golden Delicious, dans la région du Gharb (Maroc).
  12. Ghrab M, & Ben Mimoun M (2014). Effective hydrogen cyanamide (DORMEXÂź) Application for bud break, Flowering and nut yield of pistachio trees CV. Mateur in warm growing areas. Experimental Agriculture, 50(03), 398-406.
  13. Oliveira, M., Antunes, M. D. C., & Veloso, A. (2002). The Effect of Hydrogen Cyanamide on Bud Break and Yield of Kiwifruit in Northwest Portugal. In V International Symposium on Kiwifruit, septembre 2002, 610 (p. 161-164).
  14. Dbara, S., & Ben Mimoun, M. (2009) Vegetative growth and starch reserve improvement in peach trees using hydrogen cyanamid treatments. Tropicultura, 27(2), 119-122.
  15. Mahhou, A., & Hakam, M. M. (2011). Effet du mélange dinitro-orthocrésol-huile de pétrole sur la levée de dormance du pommier (Malus domestica L.) dans la région du Gharb ; Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et Vétérinaires, 15(4), 37-42
  16. Abajo P, Feal C, Sanz-SĂĄnchez T, SĂĄnchez-Perez J, Garcia-Diez A. (1999) Eczematous erythroderma induced by cyanamide. Contact Dermatitis ; 40: 160-161
  17. Hammer, B., Michaud, H. and Weiss, S., ‘U.S. Patent. 5, 034, 096’ (1991)
  18. S turm, W. G. J., ‘Canadian Patent 2, 036, 173 (1991)
  19. Borredon JJ (1985) Le mal rouge ou un exanthÚme érythémato-cyanotique. Concours Méd ; 107: 1265-1266
  20. Davanzo F, Faraoni L, Miceli G, Conticello M, Bongiovanni L, Ballard T et al. (2001) Pesticide-related illness associated with the use of a plant growth regulator - Italy. MMWR 2001; 50: 845-847
  21. Condé-Salazar L, Guimaraens D, Romero L, Harto A. Allergic contact dermatitis to cyanamide (carbodiimide). Contact Dermatitis 1981; 7: 329-330
  22. Goday BujĂĄn JJ, Yanguas Bayona I, Soleta Arechalava R. Allergic contact dermatitis from cyanamide: report of 3 cases. Contact Dermatitis 1994; 31: 331-332

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • Mahhou A & El Phil A (2011) Effets de la cyanamide d’hydrogĂšne sur la levĂ©e de dormance de la variĂ©tĂ© de pommier “Golden delcious” dans la rĂ©gion de MeknĂšs au Maroc. Revue Marocaine des Sciences Agronomiques et VĂ©tĂ©rinaires, 21(1), 33-44.
  • Mahhou A, Alahoui H, & Jadari R (2003) Effets de la cyanamide hydrogĂšne et de l'acide gibbĂ©rellique sur la levĂ©e de dormance du pommier Dorsett Golden'au sud du Maroc. Fruits, 58(04), 229-238 (rĂ©sumĂ©).
  • Murisier F, Jelmini G, Ferretti M & Madonna A (1990) AmĂ©lioration du dĂ©bourrement du Merlot au moyen de la cyanamide hydrogene. Revue suisse de viticulture, d'arboriculture et d'horticulture.
  • Nicolas J & Bonnet E (1993) Cerises : avance de la maturitĂ© avec la cyanamide hydrogene. Trois annĂ©es d'essais [Dormex]. Arboriculture FruitiĂšre.
  • Paioli Pires EJ, Monteiro Terra M, Pommer C.V, Ribeiro da Silva Passos I & Nagai V (1993) Effet de concentrations croissantes de cyanamide hydrogĂšne sur le dĂ©bourrement et le rendement du cĂ©page Italia (Vitis vinifera L.). Bulletin de l'OIV, 66(747-48), 348-363.
  • Pires, E. J. P., Pommer, C. V., Terra, M. M., & Passos, I. R. S. (1999). Effets de la cyanamide de calcium et de la cyanamide hydrogĂšne sur la levĂ©e de dormance des bourgeons, le dĂ©bourrement et le rendement du cĂ©page Niagara RosĂ© dans la rĂ©gion de JundiaĂ­, État de SĂŁo Paulo, BrĂ©sil. Bulletin de L'OIV, Paris, 72(821-822), 457-483.
  • Rojas, E. (1998). Floral response of Tahiti lime (Citrus latifolia Tan.) to foliar sprays of hydrogen cyanamide. Fruits, 53(1), 35-40 (rĂ©sumĂ©).
  • Victory P, Nomen R, Colomina O, Garriga M & Crespo A (1985) New synthesis of pyrido [2, 3-d] pyrimidines. I: Reaction of 6-alkoxy-5-cyano-3, 4-dihydro-2-pyridones with guanidine and cyanamide. Heterocycles, 23(5), 1135-1141.
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