Thirame
Le thirame est un disulfure de thiurame de formule chimique (CH3)2NCSâSâSâSCN(CH3)2. C'est un fongicide de contact Ă large spectre qui agit en bloquant la reproduction des champignons.
| Thirame | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate | ||
| Synonymes |
disulfure de tétraméthylthiurame |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.806 | ||
| No CE | 205-286-2 | ||
| Code ATC | P03 | ||
| PubChem | 5455 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H12N2S4 [IsomĂšres] |
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| Masse molaire[2] | 240,433 ± 0,026 g/mol C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 155 à 156 °C[1] | ||
| T° ébullition | 129 °C à 2,6 kPa[1] | ||
| Solubilité | 16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 270 °C[3] | ||
| Point dâĂ©clair | 89 °C (coupelle fermĂ©e)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,73Ă10-5 mmHg Ă 25 °C[4] | ||
| Thermochimie | |||
| ÎfH0solide | 40,2 kJ·mol-1[5] | ||
| Cp | 301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[5] | ||
| PCI | â6 525,5 kJ·mol-1[5] | ||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
   Attention |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |||
| Ăcotoxicologie | |||
| DL50 | 1,25 g·kg-1 (souris, oral) 1 109 mg·kg-1(souris, s.c.) 70 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
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| LogP | 1,82[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le thirame Ă©tait utilisĂ© sur : cĂ©rĂ©ales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pĂȘche (cloque du pĂȘcher) et agrumes.
Parfois il était utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins et les corbeaux.
Toxicologie
Il a une toxicitĂ© aigĂŒe Ă mi chemin entre les composĂ©s organophosphorĂ©s et les organochlorĂ©s. il est toxique par inhalation, irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Il a une action résiduelle de courte durée dans l'environnement (faible rémanence).
La dĂ©gradation du thirame dans les sols est rapide mais conduit Ă la formation de plusieurs mĂ©tabolites, dont lâacide N,N dimĂ©thyle carbamasulfonic (DMCS)[8].
Pour les abeilles, les études indiquent une faible toxicité orale et de contact. En revanche, des études en laboratoire indiquent une sensibilité importante concernant les coccinelles et les chrysopes[9].
Les autorités ont mis en évidence l'existence d'un risque aigu élevé pour les consommateurs et les travailleurs lié à l'application de thirame par pulvérisation foliaire. Elles ont aussi mis en évidence l'existence d'un risque élevé pour :
- les oiseaux et les mammifÚres découlant de toutes les utilisations représentatives évaluées (y compris le traitement des semences);
- les organismes aquatiques résultant de leur exposition au métabolite DMCS[10].
RĂšglementation
Suite Ă lâentrĂ©e en vigueur du rĂšglement dâexĂ©cution (UE) 2018/1500 de la Commission europĂ©enne du concernant le non-renouvellement de lâapprobation du thirame, les Ătats membres ont procĂ©dĂ© au retrait des autorisations de mise sur le marchĂ© et des permis de commerce parallĂšle de produits phytopharmaceutiques Ă base de thirame[10].
Les autorisations sont retirées au .
La fin de vente et de distribution est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin de vente et de distribution est fixée au 31/07/2019 pour les traitements de semences.
La fin dâutilisation des stocks de produits est fixĂ©e au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin dâutilisation des stocks de produits est fixĂ©e au 30/01/2020 pour le traitement des semences.
La fin dâutilisation des semences traitĂ©es est fixĂ©e au 30/01/2020.
L'interdiction de mise sur le marché et d'utilisation des semences traitées entre en vigueur à partir du .
La teneur maximale autorisée en résidus de thirame était de 0,1 mg·kg-1 dans les céréales[11]. Il est généralement recherché avec sa famille par les laboratoires : Dithiocarbamate (maneb, mancozeb...).
Références
- THIRAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Thirame », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
- (en) « Thiram », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Pascale BRIAND, Agence française de sĂ©curitĂ© sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sĂ©curitĂ© sanitaire des aliments relatif Ă une demande dâextension dâusage majeur pour la prĂ©paration ORDOVAL de la sociĂ©tĂ© TAMINCO NV », Afssa â dossier n° 2006-0755 â ORDOVAL, AMM n° 8500023,â , p. 3 (lire en ligne)
- Pascale BRIAND, Agence française de sĂ©curitĂ© sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sĂ©curitĂ© sanitaire des aliments relatif Ă une demande dâextension dâusage majeur pour la prĂ©paration ORDOVAL de la sociĂ©tĂ© TAMINCO NV », Afssa â dossier n° 2006-0755 â ORDOVAL, AMM n° 8500023,â , p. 8 (lire en ligne)
- Jean-Claude JUNCKER, PrĂ©sident de la Commission europĂ©enne, « RĂšglement d'xĂ©cution (UE) 2018/1500 de la commission du 9 octobre 2018 concernant le non-renouvellement de l'approbation de la substance active «thirame», et interdisant l'utilisation et la vente de semences traitĂ©es avec des produits phytopharmaceutiques contenant du thirame, conformĂ©ment au rĂšglement (CE) no 1107/2009 du Parlement europĂ©en et du Conseil concernant la mise sur le marchĂ© des produits phytopharmaceutiques, et modifiant le rĂšglement d'exĂ©cution (UE) no 540/2011 de la Commission », Journal officiel de l'Union europĂ©enne,â (lire en ligne)
- « Teneurs maximales en rĂ©sidus de pesticides admissibles sur et dans les cĂ©rĂ©ales », ArrĂȘtĂ© du 17 dĂ©cembre 2007