Chalcone

La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant la voie métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-coenzyme A qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.

${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$ ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$

acide paracoumarique + coenzyme A ${\displaystyle {\xrightarrow {4CL}}}$ 4-coumaryl-CoA

4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA ${\displaystyle {\xrightarrow {CHS}}}$ + 4 CoA + 3 CO₂

PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.

La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.

La naringinine-chalcone (phlorétine) est produite de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-coenzyme A, par l'action d'une autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase (en).

En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :

Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide[7]. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte[8]. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute température (entre 200 et 350 °C[9]).