Phlorétine
La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier[3].
| Phlorétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-(4-hydroxyphényl)-1-(2,4,6-trihydroxyphényl)propan-1-one |
| Synonymes |
dihydronaringinine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.444 |
| No CE | 200-488-7 |
| PubChem | 4788 |
| FEMA | 4390 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 274,268 7 ± 0,014 5 g/mol C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 263,5 °C[2] |
| Solubilité | 123 mg·l-1 (eau, 16 °C)[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,510[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Biosynthèse
La phlorétine est produite de la même façon que la chalcone : une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.
Utilisation
La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 2007[4] et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans un brevet démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine[5].
MĂ©tabolisme
La phlorétine est hydrolysée en phlorétate et phloroglucinol, réaction catalysée par l'enzyme phlorétine hydrolase.
Hétéroside
La phlorétine existe aussi naturellement sous la forme d'hétérosides, on peut notamment citer la phloridzine, ou bien créé artificiellement comme la naringine dihydrochalcone un composé édulcorant[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Phlorétine », sur ChemIDplus
- (en) A. Picinelli, E. Dapena, J.J. Mangas. "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study." Journal of agricultural and food chemistry, 1995, 43 (8): 2273–2278. DOI 10.1021/jf00056a057.
- (en) Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)GRAS Flavoring Substances 23, FEMA 4254-4429. Food Technology 61(8) 22-61.
- (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. Le phlorétine possède également une inhibation compétitive du mécanisme de transport de glucose GLUT1 dans les hématies. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
- (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, , 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389