Butane-1,4-diol

Le butane-1,4-diol est un composé chimique de la famille des diols, constitué d'une chaine de butane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. C'est l'un des quatre isomères stables du butanediol.

Butane-1,4-diol

Identification

Nom UICPA

Butane-1,4-diol

Synonymes

1,4-butanediol

N^o CAS

110-63-4

N^o ECHA

100.003.443

N^o CE

203-786-5

SMILES

InChI

Apparence

Liquide visqueux incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

90,121 ± 0,004 5 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,

Moment dipolaire

2,5 D [2]

Diamètre moléculaire

0,574 nm [2]

Propriétés physiques

T° fusion

20 °C[3]

T° ébullition

230 °C[3]

Solubilité

miscible à l'eau[3]

Paramètre de solubilité δ

24,8 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

1,02 g·cm^-3 (20 °C)[3]

T° d'auto-inflammation

370 °C[3]

Point d’éclair

130 °C (coupelle fermée)[3]

Limites d’explosivité dans l’air

1,8 Vol.-%, 67 g/m3
15,7 Vol.-%, 585 g/m3[3]

Pression de vapeur saturante

< 0,1 mbar (20 °C[3]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-7.265)+(5.5344E-1)\times T+(-4.5299E-4)\times T^{2}+(2.0616E-7)\times T^{3}+(-3.8161E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
122,638 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	122 588	1 360
378	104,85	147 566	1 637
418	144,85	158 817	1 762
458	184,85	169 317	1 879
498	224,85	179 120	1 988
538	264,85	188 277	2 089
578	304,85	196 837	2 184
618	344,85	204 847	2 273
658	384,85	212 350	2 356
698	424,85	219 388	2 434
738	464,85	226 001	2 508
778	504,85	232 226	2 577
818	544,85	238 097	2 642
858	584,85	243 647	2 704
899	625,85	249 034	2 763

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	254 024	2 819
979	705,85	258 776	2 871
1 019	745,85	263 314	2 922
1 059	785,85	267 658	2 970
1 099	825,85	271 826	3 016
1 139	865,85	275 835	3 061
1 179	905,85	279 698	3 104
1 219	945,85	283 426	3 145
1 259	985,85	287 028	3 185
1 299	1 025,85	290 510	3 224
1 339	1 065,85	293 878	3 261
1 379	1 105,85	297 131	3 297
1 419	1 145,85	300 272	3 332
1 459	1 185,85	303 295	3 365
1 500	1 226,85	306 267	3 398

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,4443 [2]

Précautions

Symbole NFPA 704.

DL₅₀

2 062 mg·kg^-1 (souris, oral)[6]
1 650 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[7]

LogP

-0,83[8]

Composés apparentés

Isomère(s)

butane-1,2-diol
butane-1,3-diol
butane-2,3-diol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux et incolore.

Synthèse

Le butane-1,4-diol est obtenu industriellement par hydrogénation du but-2-yne-1,4-diol, lui-même obtenu par réaction de l'acétylène sur deux équivalents de méthanal. Ce type de processus basé sur l'acétylène est une illustration de ce qui est appelé « chimie de l'acétylène » ou « chimie de Reppe », du nom du chimiste allemand Walter Reppe qui en est l'un des fondateurs.

Le butane-1,4-diol peut aussi être produit industriellement par hydrogénation en phase vapeur des esters et des anhydres des acides maléique et succinique.

Ce produit peut être aujourd'hui biosourcé : Genomatica (une compagnie de génomatique basée à San Diego) a modifié génétiquement E. coli pour qu'elle métabolise le sucre en butane-1,4-diol[9].

Utilisation

Le butane-1,4-diol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de plastiques, fibres élastiques et polyuréthanes. En chimie organique, le butane-1,4-diol permet la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL) (réaction à 200 °C en présence de ruthénium comme catalyseur[10]). En présence de l'acide phosphorique à haute température, il se déshydrate en formant un solvant très utilisé, le tétrahydrofurane (THF)[11].

La production mondiale annuelle de butane-1,4-diol est évaluée à un million de tonnes, au prix d'environ deux mille dollars la tonne en 2005. Environ la moitié est déshydratée en THF pour produire des fibres de type élasthanne[12]. Le plus gros producteur est le groupe chimique allemand BASF[13].

Usage détourné

Le butane-1,4-diol est aussi utilisé comme drogue récréative, connu sous le nom de « One Comma Four », « One Four Bee » ou « One Four B-D-O ». Il a des effets similaires au gamma-hydroxybutyrate (GHB), produit métabolique du butane-1,4-diol[14] - [15]

Pharmacocinétique

Le butane-1,4-diol est converti en GHB via GHBAL, par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, avec des différences de niveau selon les individus, provoquant ainsi des effets différents selon les utilisateurs[16]. Comme ces enzymes sont aussi responsables du métabolisme de l'alcool, il y a de grands risques d'interaction entre les deux processus[16] - [17]. Les patients aux urgences faisant une overdose d'alcool et de butane-1,4-diol présentent souvent au départ les symptômes d'une intoxication à l'éthanol, puis quand l'éthanol est métabolisé, le métabolisme du butane-1,4-diol est capable de concurrencer l'utilisation des enzymes et une seconde période d'intoxication se déroule quand le butane-1,4-diol est converti en GHB[16].

Pharmacodynamie

Le butane-1,4-diol semble avoir deux types d'actions pharmacologiques. Les principaux effet psychoactifs du butane-1,4-diol sont dus à sa transformation en GHB. Cependant, on soupçonne le butane-1,4-diol d'avoir des effets pharmacologiques de même nature que ceux de l'alcool et qui ne sont pas dus à cette conversion[17].

Législation

Aux États-Unis, le butane-1,4-diol n'est pas surveillé fédéralement, mais un certain nombre d'États l'ont classé comme substance à contrôler. Son interdiction au niveau fédéral semble peu probable, du fait du grand nombre de ses applications industrielles légitimes.

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol, physiologiquement sans risque, par du butane-1,4-diol[18] vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[19]).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Entrée du numéro CAS « 110-63-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
(en) « Butane-1,4-diol », sur ChemIDplus
« Genomatica develops novel bioplastic »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} (consulté le 24 mars 2013)
« Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} (consulté le 24 mars 2013)
(en) L. Karas et W. J. Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York : John Wiley, 2004 : Ethers
« Butanediol (price and demand in market) », sur Chemical Week, 12 avril 2006 (consulté le 21 novembre 2008).
« Malaysia: New 1,4-butanediol plant used below capacity », sur Asian Textile Business, avril 2004 (consulté le 21 novembre 2008).
(en) Rosalba Satta, Nikola Dimitrijevic et Hari Manev, « Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo », Eur. J. Pharmacol., vol. 473, n^os 2–3,‎ 2003, p. 149–52 (PMID 12892832, DOI 10.1016/S0014-2999(03)01993-9).
(en) Maurio A. M. Carai, Giancarlo Colombo, Roberta Reali, Salvatore Serra, Ignazia Mocci, M. Paola Castelli, Giorgio Cignarella et Gian Luigi Gessa, « Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid », Eur. J. Pharmacol., vol. 441, n^o 3,‎ 2002, p. 157–63 (PMID 12063087, DOI 10.1016/S0014-2999(02)01502-9).
Theodore I. Benzer, Scott Cameron, Christopher Scott Russi, « Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate », eMedicine, 8 janvier 2007 (consulté le 29 août 2009).
Flavio Poldrugo et O. Carter, III Snead, « 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions », Neuropharmacology, vol. 59, n^o 23,‎ 1984, p. 109–13 (PMID 6717752, DOI 10.1016/0028-3908(84)90226-0).
(en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News, 9 novembre 2007
(en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎ 7 novembre 2007

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,4-Butanediol » (voir la liste des auteurs).

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