But-2-yne-1,4-diol
Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.
| But-2-yne-1,4-diol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | But-2-yne-1,4-diol |
| Synonymes |
1,4-dihydroxybut-2-yne |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.445 |
| No CE | 203-788-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores à jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58 °C[2] |
| T° ébullition | 238 °C[2] |
| Solubilité | 3,740 kg·l-1 (eau, 20 °C)[2] très soluble dans l'éthanol et l'acétone[3] |
| Masse volumique | 1,04 à 1,05 g·cm-3 (20 °C[2] |
| T° d'auto-inflammation | 335 °C[2] |
| Point d’éclair | 136 °C (coupelle fermée)[2] |
| Pression de vapeur saturante | < 0,1 mbar (20 °C[2] 20 mbar (145 °C)[2] |
| Viscosité dynamique | - |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T  C |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 105 mg·kg-1 (souris, oral)[5] |
| LogP | -0,930[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941)[7] :
La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar[8]. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I)[3].
La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes[3].
Applications
Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétiques et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 110-65-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- évaluation toxicologique de BG Chemie
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
- (en) « But-2-yne-1,4-diol », sur ChemIDplus
- Geschichte der BASF
- (en) Kale S. S. , Chaudhari R. V., Ramachandran P. A., « Butynediol synthesis. A kinetic study », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 20, no 2,‎ , p. 309–315 (DOI 10.1021/i300002a015)