Acide succinique

équation[2] : $C_{P}=(23.417)+(4.7462E-1)\times T+(-3.9265E-4)\times T^{2}+(1.7354E-7)\times T^{3}+(-3.2804E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
134,361 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	134 319	1 137
378	104,85	155 423	1 316
418	144,85	164 876	1 396
458	184,85	173 658	1 471
498	224,85	181 815	1 540
538	264,85	189 388	1 604
578	304,85	196 419	1 663
618	344,85	202 945	1 719
658	384,85	209 004	1 770
698	424,85	214 630	1 818
738	464,85	219 855	1 862
778	504,85	224 710	1 903
818	544,85	229 223	1 941
858	584,85	233 421	1 977
899	625,85	237 422	2 011

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	241 055	2 041
979	705,85	244 439	2 070
1 019	745,85	247 594	2 097
1 059	785,85	250 536	2 122
1 099	825,85	253 280	2 145
1 139	865,85	255 837	2 166
1 179	905,85	258 218	2 187
1 219	945,85	260 430	2 205
1 259	985,85	262 481	2 223
1 299	1 025,85	264 375	2 239
1 339	1 065,85	266 113	2 254
1 379	1 105,85	267 696	2 267
1 419	1 145,85	269 123	2 279
1 459	1 185,85	270 388	2 290
1 500	1 226,85	271 512	2 299

Précautions

SIMDUT[3]

Produit non classé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Solution d'acide succinique, d'alcool et d'eau, étendue sur une feuille, forme des cristaux. Février 2023.

Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide α-cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.

Origine

L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre de la Baltique (ambre jaune), ce qui a contribué à sa dénomination. On le retrouve aussi dans le lignite, mais surtout, cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux. Citons la laitue vireuse, la grande chélidoine ou encore les organes comme la rate de bœuf ou les déjections cellulaires comme les urines.

Propriétés physico-chimiques

L'acide succinique se présente sous forme de poudre dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique (en) qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C₄H₄O₃ est un solide qui fond à 120 °C.

Il réagit facilement avec l'ammoniac NH₃ pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.

L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pK_a1 = 4,2 et pK_a2 = 5,6.

Rôle biochimique

Le succinate est un composant du cycle de l'acide citrique et est capable de donner des électrons pour la chaîne respiratoire par la réaction :

succinate + FAD → fumarate + FADH₂

Cette réaction est catalysée par le complexe II de la chaîne respiratoire.

Une étude métabolomique, en 2014, a trouvé que pour les 14 métabolites les plus discriminants (p < 0,05), l’acide succinique (et l’acide glycolique sont excrétés en plus grande concentration dans les urines par les enfants autistes, alors que d’autres acides organiques (acide hyppurique, acide 3-hydroxyphénylacétique, acide vanillylhydracrylique, acide 3-hydroxyhippurique, acide 4-hydroxyphényl-2-hydroxyacétique, acide 1H-indole- 3-acétique, acide phosphorique, acide palmitique, acide stéarique, acide 3-méthyladipique) étaient, eux, retrouvés en concentrations plus basses[4].

Marché, synthèse et production

L'acide succinique peut servir à synthétiser de nombreuses molécules d'intérêt médical ou commercial (ex : tétrahydrofurane). Son marché potentiel est estimé[5] à plus de 2,5 M€.

Il était produit industriellement à partir de dérivés du pétrole (acétylène et formaldéhyde), mais en 2008, un premier pilote industriel (installé en 2007 dans la bio-raffinerie de Pomacle-Bazancourt près de Reims, disposant d'une capacité de production de 2000t/an) a pu en produire à partir de sucres et résidus lignocellulosiques fermentés par E. Coli en atmosphère enrichie en CO₂[6].

Acide succinique et vin

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante :

acide succinique :

L'éthanal réagit avec l'eau pour former de l'acide succinique.

butane-2,3-diol :

L'éthanal produit du butane-2,3-diol par condensation avec l'éthanol.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
« Acide succinique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Binta Diémé et Sylvie Mavel, « Metabolomics Study of Urine in Autism Spectrum Disorders Using a Multiplatform Analytical Methodology », Journal of Proteome Research,‎ 23 novembre 2015, p. 5273–5282 (ISSN 1535-3893, DOI 10.1021/acs.jproteome.5b00699, lire en ligne, consulté le 27 août 2022). Voir aussi le Bulletin scientifique de l’Arapi, n^o 34, hiver 2014 [lire en ligne], p. 44 et suivantes.
L'Usine Nouvelle, « Bioamber investit dans la production d'acide succinique d'origine végétale - Quotidien des Usines », usinenouvelle.com/,‎ 18 décembre 2008 (lire en ligne, consulté le 18 avril 2018)
Démarrage de la première usine commercial d'acide succinique d'origine vététale; Art. de Biofutur, mars 2010, p. 21

Voir aussi

Liste d'acides

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