Acide organique

Structure générale des acides carboxyliques.

Les acides carboxyliques, bien que généralement des acides faibles, sont tout de même en général beaucoup plus acides que la plupart des autres acides organiques, comme les alcools. Leur acidité croit en fonction de la présence de groupes électro-attracteurs dans le voisinage du groupe carboxyle (positions α, β ou γ) qui stabilisent leur base conjuguée. L'acide trifluoroacétique ou l'acide trichloroacétique sont des acides bien plus fort que l'acide lactique, qui est lui-même plus fort que l'acide acétique. Les acides carboxyliques avec une chaîne carbonée de un à trois atomes de carbone ont une odeur piquante, sont corrosifs pour la peau humaine et très solubles dans l'eau. Les acides carboxyliques avec une chaîne carbonée de quatre à neuf atomes de carbone ont une forte odeur rance, l'exemple le plus connu étant l'acide butyrique, responsable de l'odeur de beurre rance. Les acides carboxyliques avec plus de dix atomes de carbone sont des solides cireux (acides gras), inodores et quasiment insolubles dans l'eau.

Les acides benzoïques sont une sous-classe d'acides carboxyliques, dans laquelle le groupe carboxyle est lié à un noyau benzénique qui facilite la stabilisation de la base conjuguée et les rend donc en général plus acides que les acides carboxyliques non aromatiques. Le plus simple composé de cette classe est l'acide benzoïque. La plupart des acides benzoïques sont peu solubles, voire insolubles dans l'eau.

Structure de l'acide ascorbique, un énol.

Les alcools non substitués ont une acidité très faible. Les phénols et les naphtols, ont par contre, de par leur structure aromatique, une forte stabilisation par résonance de leur base conjuguée (phénolate ou naphtolate) et sont donc facilement déprotonés ; le phénol a ainsi un pK_A de 9,9, ce qui fait de lui un acide faible, mais est bien plus acide que les alcanols, tels que l'éthanol (pK_A de 16). Les substituants avec un effet -I ou -M augmente la stabilisation de la charge négative de la base conjuguée et augmentent la force de l'acide[1]. Ceci peut résulter en des acides organiques relativement forts, comme l'acide picrique (pK_A de 0,38, base conjuguée stabilisée par trois groupes nitro, ayant un effet -M) ou encore le pentachlorophénol (effet -I du chlore). Pour certains substituants, comme les atomes d'halogènes ou les groupes nitro, les deux effets peuvent se conjuguer — mais parfois dans de sens opposés. L'acide ascorbique, un ènediol, a un pK_A de 4,2, ce qui le rend plus acide que l'acide acétique (pK_A de 4,8).

Les thiols sont les équivalents soufrés des alcools. Ils sont en général plus acides que leurs équivalents alcools, l'ion thiolate étant plus stable que l'alcoolate. C'est par exemple le cas pour l'éthanethiol (pK_A de 12), bien plus acide que l'éthanol (pK_A de 16).

Structure de l'acide paratoluènesulfonique, un acide sulfonique.

Les monoesters de l'acide sulfurique et les acides sulfoniques ont des acidités comparables à celle de l'acide sulfurique. Cela est dû à l'effet +I qui se propage le long de la chaîne alkyle et stabilise l'anion résultant. L'acide paratoluènesulfonique (APTS) a un pK_A d'environ 0,7, l'ester du dodécanol (alcool laurylique) et de l'acide sulfurique, le « sulfate de lauryle » un pK_A de -0,09.