Acide méthylphosphonique
L'acide méthylphosphonique est un composé organique de formule chimique CH3PO(OH)2. Il se présente comme un solide blanc non volatil soluble dans l'eau les alcools mais faiblement soluble dans les solvants organiques.
| Acide méthylphosphonique | |||
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| Structure de l'acide méthylphosphonique | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide méthylphosphonique | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.370 | ||
| No CE | 213-607-2 | ||
| PubChem | 13818 | ||
| ChEBI | 45129 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH5O3P |
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| Masse molaire[1] | 96,022 4 ± 0,002 1 g/mol C 12,51 %, H 5,25 %, O 49,99 %, P 32,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 105 à 107 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Il peut être préparé à partir de triéthylphosphite (en) via une réaction de Michaelis-Arbuzov :
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl.
Le dialkylphosphonate est alors traité au chlorure de triméthylsilyle (CH3)3SiCl :
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 (CH3)3SiCl → CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 C2H5Cl.
Le siloxyphosphinate est enfin hydrolysé :
- CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSi(CH3)3.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylphosphonic acid 98%, consultée le 6 mai 2018.
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