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Acide méthylphosphonique

L'acide méthylphosphonique est un composé organique de formule chimique CH3PO(OH)2. Il se présente comme un solide blanc non volatil soluble dans l'eau les alcools mais faiblement soluble dans les solvants organiques.

Acide méthylphosphonique
Image illustrative de l’article Acide méthylphosphonique
Structure de l'acide méthylphosphonique
Identification
Nom UICPA acide méthylphosphonique
No CAS 993-13-5
No ECHA 100.012.370
No CE 213-607-2
PubChem 13818
ChEBI 45129
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CH5O3P
Masse molaire[1] 96,022 4 ± 0,002 1 g/mol
C 12,51 %, H 5,25 %, O 49,99 %, P 32,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion 105 à 107 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être préparé à partir de triéthylphosphite (en) via une réaction de Michaelis-Arbuzov :

CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl.

Le dialkylphosphonate est alors traité au chlorure de triméthylsilyle (CH3)3SiCl :

CH3PO(OC2H5)2 + 2 (CH3)3SiCl → CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 C2H5Cl.

Le siloxyphosphinate est enfin hydrolysé :

CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSi(CH3)3.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylphosphonic acid 98%, consultée le 6 mai 2018.
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