Acide méthylsulfonique

L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH₄O₃S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques[8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.

Identification

Nom UICPA

acide méthylsulfonique

Synonymes

acide méthanesulfonique

N^o CAS

75-75-2

N^o ECHA

100.000.817

N^o CE

200-898-6

Propriétés chimiques

C H₄O₃S [Isomères]

96,106 ± 0,007 g/mol
C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion

20 °C [2]

Paramètre de solubilité δ

31,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,484 4 g·cm^-3 à 17,6 °C[4]

Point d’éclair

189 °C [2]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(65.450)+(-1.0363E-1)\times T+(6.2784E-4)\times T^{2}+(-6.7194E-7)\times T^{3}+(2.3114E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
74,381 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	74 364	774
344	70,85	79 981	832
368	94,85	83 091	865
391	117,85	86 152	896
415	141,85	89 403	930
438	164,85	92 553	963
461	187,85	95 714	996
485	211,85	99 005	1 030
508	234,85	102 133	1 063
532	258,85	105 354	1 096
555	281,85	108 385	1 128
578	304,85	111 349	1 159
602	328,85	114 358	1 190
625	351,85	117 153	1 219
649	375,85	119 966	1 248

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
672	398,85	122 559	1 275
695	421,85	125 046	1 301
719	445,85	127 524	1 327
742	468,85	129 786	1 350
766	492,85	132 029	1 374
789	515,85	134 068	1 395
812	538,85	136 001	1 415
836	562,85	137 913	1 435
859	585,85	139 649	1 453
883	609,85	141 371	1 471
906	632,85	142 944	1 487
929	655,85	144 454	1 503
953	679,85	145 975	1 519
976	702,85	147 397	1 534
1 000	726,85	148 860	1 549

Précautions

NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[7]

Phrases R : 34,

Phrases S : 1/2, 26, 36, 45,

Transport[2]

80
2586

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [8].

Production et synthèse

Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta, vol. 12,‎ 1920, p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
UCB Université du Colorado
« acide methanesulfonique », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
(en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503)

Voir aussi

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