Acide palmitique

L’acide palmitique (de palmitine avec le suffixe -ique) également appelé acide cétylique ou acide hexadécanoïque (nom systématique) ou encore acide palmique, constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 (soit la formule C16:0) pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forme des sels et des esters.

Acide palmitique

structure de l'acide palmitique

Identification

Nom UICPA

acide hexadécanoïque

Synonymes

Acide n-hexadécanoïque
Acide cétylique
Acide palmitique

N^o CAS

57-10-3

N^o ECHA

100.000.284

N^o CE

200-312-9

PubChem

985

ChEBI

Apparence

cristaux incolores ou blancs[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₆H₃₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

256,424 1 ± 0,015 6 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,

Propriétés physiques

T° fusion

63 °C[1]

T° ébullition

351 à 352 °C
215 °C (15 mmHg)
271,5 °C (100 mmHg)

Solubilité

dans l'eau : nulle[1],

Peu soluble dans
l'éthanol froid,
l'éther de pétrole.
Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.

Masse volumique

0,852 7 g·cm^-3 (62 °C)[3]

Point d’éclair

206 °C

Pression de vapeur saturante

à 154 °C : 133 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-54.487)+(1.8046)\times T+(-1.3388E-3)\times T^{2}+(5.3671E-7)\times T^{3}+(-9.2028E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
378,042 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	377 871	1 474
378	104,85	463 468	1 807
418	144,85	502 304	1 959
458	184,85	538 701	2 101
498	224,85	572 803	2 234
538	264,85	604 747	2 358
578	304,85	634 668	2 475
618	344,85	662 691	2 584
658	384,85	688 940	2 687
698	424,85	713 529	2 783
738	464,85	736 569	2 872
778	504,85	758 164	2 957
818	544,85	778 414	3 036
858	584,85	797 411	3 110
899	625,85	815 676	3 181

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	832 400	3 246
979	705,85	848 120	3 307
1 019	745,85	862 906	3 365
1 059	785,85	876 823	3 419
1 099	825,85	889 930	3 471
1 139	865,85	902 281	3 519
1 179	905,85	913 923	3 564
1 219	945,85	924 900	3 607
1 259	985,85	935 247	3 647
1 299	1 025,85	944 995	3 685
1 339	1 065,85	954 171	3 721
1 379	1 105,85	962 793	3 755
1 419	1 145,85	970 875	3 786
1 459	1 185,85	978 426	3 816
1 500	1 226,85	985 618	3 844

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{60}

1,433 9 [3]

Précautions

DL₅₀

57 ± 3,4 mg·kg^-1
(souris, intra-veineuse)

LogP

5,31[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH₃(CH₂)₁₄COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.

Quand il est fortement irradié (situation survenant fréquemment lors des procédures d'irradiation des aliments à des fins de désinfection et d'allongement des durées de conservation), il devient source de sous-produits de dégradation (radiolyse) présentant eux-mêmes des signes de toxicité cellulaire, les alkylcyclobutanones (ou 2-alkylcyclobutanones ou 2-ACB).

Production

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales (beurre, fromage, lait et viande) ou végétales.

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation

L'acide palmitique entre dans la composition de plusieurs huiles végétales alimentaires ainsi que dans des produits d'origine animale. Sa consommation augmenterait le risque de maladie cardiovasculaire[5].

Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs. Pour un usage militaire, son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Enfin, les esters d'acide palmitique sont également utilisés dans l'industrie pharmaceutique pour créer des médicaments retard (ex: palipéridone palmitate). Il peut également être utilisé dans la conception de Nutella (huile de palme), cela a cependant fait scandale en 2016.

Visualisation 3D

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence des acides oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Recherche

Une méta-analyse de 2021 a montré que remplacer l'acide palmitique dans l'alimentation par des acides gras insaturés ou l'acide oléique réduit trois biomarqueurs de maladies cardiovasculaires et métaboliques : le LDL-cholestérol, le cholestérol total et apoB[6].

Notes et références

ACIDE PALMITIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
(en) Kabagambe E. K., « The Type of Oil Used for Cooking Is Associated with the Risk of Nonfatal Acute Myocardial Infarction in Costa Rica », The Journal of Nutrition, n^o 135,‎ 1^er novembre 2005, p. 2674-2679 (lire en ligne)
Laury Sellem, Matthieu Flourakis, Kim G. Jackson et Peter J. Joris, « Impact of Replacement of Individual Dietary SFAs on Circulating Lipids and Other Biomarkers of Cardiometabolic Health: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials in Humans », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, n^o 4,‎ 1^er août 2022, p. 1200–1225 (ISSN 2156-5376, PMID 34849532, PMCID 9340975, DOI 10.1093/advances/nmab143, lire en ligne, consulté le 5 janvier 2023)

Voir aussi

Liste d'acides

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