Butane-1,3-diol
Le butane-1,3-diol est un composé organique de la famille des diols. C'est l'un des isomères du butanediol.
| Butane-1,3-diol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | butane-1,3-diol |
| Synonymes |
1,3 butylène glycol |
| No CAS | (mélange racémique) (R) (S)-(+) |
| No ECHA | 100.003.209 |
| No CE | 203-529-7 |
| PubChem | 7896 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide visqueux incolore, presque inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < −50 °C[1] |
| T° ébullition | 207 °C[1] |
| Solubilité | miscible à l'eau[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 23,7 MPa1/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| T° d'auto-inflammation | 375 °C[1] |
| Point d’éclair | 109 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,8 Vol.-% 15,7 Vol.-% [1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,08 mbar à 20 °C[1] |
| Viscosité dynamique | 96 mPa·s à 25 °C[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 12 980 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 10 276 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
Le butane-1,3-diol est un liquide visqueux incolore, presque inodore. C'est un liquide très peu inflammable (point d'éclair supérieur à 100 °C), totalement miscible à l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.
Le troisième carbone de la chaine est asymétrique, le butane-1,3-diol existe donc sous deux énantiomères différents.
Production et synthèse
Elle est faite par aldolisation de l'éthanal sur lui-même en catalyse basique (transformation d'un éthanal en éthylénolate, qui s'additionne sur un autre éthanal) donnant dans un premier temps le 3-hydroxybutanal :
Ce dernier est ensuite hydrogéné en butane-1,3-diol, réaction catalysée par exemple par le Nickel de Raney[6].
Il est également possible de produire ensuite par une double déshydratation le buta-1,3-diène.
Utilisation
Le butane-1,3-diol est souvent utilisé comme solvant pour arômes alimentaires. Il est aussi utilisé comme co-monomère dans la synthèse de polyuréthane et des résines polyester. En biologie, il est utilisé comme agent hypoglycémique.
Le butane-1,3-diol peut aussi se cycliser sous catalyse acide, pour former le 2-méthyloxétane
Notes et références
- Entrée « 1,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
- Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Butandiol » (voir la liste des auteurs).