Butan-1-ol

Le butan-1-ol, ou n-Butanol est un alcool primaire de formule semi-développée CH₃-(CH2)₃-OH. Il a pour isomères l'isobutanol, le butan-2-ol et le tert-butanol. Le butan-1-ol est un alcool dit de "fusel", produit en faible quantité lors de la fermentation alcoolique de l'éthanol.

Butan-1-ol

Structure chimique du butan-1-ol

Identification

Nom UICPA

Butan-1-ol

Synonymes

n-Butanol
n-Propylcarbinol
Alcool n-butylique

N^o CAS

71-36-3

N^o ECHA

100.000.683

N^o CE

200-751-6

PubChem

263

FEMA

2178

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire

1,66 ± 0,03 D [3]

Diamètre moléculaire

0,558 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−90 °C[1]

T° ébullition

117 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 77 g·l^-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques (Éther, autres alcools).

Paramètre de solubilité δ

23,3 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =0.965/0.2666^{(1+(1-T/563.05)^{0.24419})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K.
Valeurs calculées :
0,80577 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
184,51	−88,64	12,016	0,89066
209,75	−63,4	11,7774	0,87298
222,36	−50,79	11,65519	0,86392
234,98	−38,17	11,53083	0,8547
247,6	−25,55	11,40418	0,84531
260,22	−12,93	11,27511	0,83574
272,84	−0,31	11,14343	0,82598
285,45	12,3	11,00897	0,81602
298,07	24,92	10,87152	0,80583
310,69	37,54	10,73083	0,7954
323,31	50,16	10,58666	0,78471
335,93	62,78	10,43868	0,77375
348,54	75,39	10,28656	0,76247
361,16	88,01	10,12988	0,75086
373,78	100,63	9,96818	0,73887

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
386,4	113,25	9,8009	0,72647
399,02	125,87	9,62738	0,71361
411,63	138,48	9,4468	0,70023
424,25	151,1	9,25819	0,68625
436,87	163,72	9,06032	0,67158
449,49	176,34	8,85161	0,65611
462,11	188,96	8,63002	0,63968
474,72	201,57	8,39278	0,6221
487,34	214,19	8,13604	0,60307
499,96	226,81	7,8541	0,58217
512,58	239,43	7,53798	0,55874
525,2	252,05	7,17204	0,53161
537,81	264,66	6,72431	0,49843
550,43	277,28	6,10611	0,4526
563,05	289,9	3,620	0,26833

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

345 °C[1]

Point d’éclair

29 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,4–11,3 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,6 kPa[1]

équation[6] : $P_{vs}=exp(93.173+{\frac {-9185.9}{T}}+(-9.7464)\times ln(T)+(4.7796E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K.
Valeurs calculées :
930,42 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
184,51	−88,64	0,001
209,75	−63,4	0,07
222,36	−50,79	0,45
234,98	−38,17	2,39
247,6	−25,55	10,53
260,22	−12,93	39,21
272,84	−0,31	126,53
285,45	12,3	360,93
298,07	24,92	925,31
310,69	37,54	2 161,54
323,31	50,16	4 654,7
335,93	62,78	9 331,14
348,54	75,39	17 559,9
361,16	88,01	31 243,97
373,78	100,63	52 887,18

T (K)	T (°C)	P (Pa)
386,4	113,25	85 625,1
399,02	125,87	133 212,79
411,63	138,48	199 968,29
424,25	151,1	290 676,7
436,87	163,72	410 464,94
449,49	176,34	564 660,68
462,11	188,96	758 650,44
474,72	201,57	997 751,65
487,34	214,19	1 287 111,73
499,96	226,81	1 631 644,44
512,58	239,43	2 036 010,77
525,2	252,05	2 504 648,54
537,81	264,66	3 041 852,23
550,43	277,28	3 651 903,08
563,05	289,9	4 339 200

Point critique

289,85 °C, 4,41 MPa, 0,274 l·mol^-1[7]

Vitesse du son

1 258 m·s^-1 à 20 °C [8]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(191200)+(-730.40)\times T+(2.2998)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 184,51 à 390,81 K.
Valeurs calculées :
177,868 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
184,51	−88,64	134 730	1 818
198	−75,15	136 742	1 845
205	−68,15	138 117	1 863
212	−61,15	139 717	1 885
218	−55,15	141 268	1 906
225	−48,15	143 287	1 933
232	−41,15	145 532	1 963
239	−34,15	148 001	1 997
246	−27,15	150 696	2 033
253	−20,15	153 617	2 072
260	−13,15	156 762	2 115
267	−6,15	160 134	2 160
273	−0,15	163 203	2 202
280	6,85	166 992	2 253
287	13,85	171 007	2 307

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
294	20,85	175 248	2 364
301	27,85	179 714	2 425
308	34,85	184 405	2 488
315	41,85	189 322	2 554
322	48,85	194 464	2 624
328	54,85	199 050	2 685
335	61,85	204 611	2 760
342	68,85	210 397	2 839
349	75,85	216 408	2 920
356	82,85	222 645	3 004
363	89,85	229 107	3 091
370	96,85	235 795	3 181
377	103,85	242 707	3 274
383	109,85	248 812	3 357
390,81	117,66	257 010	3 467

P=f(T)

équation[9] : $C_{P}=(8.157)+(4.1032E-1)\times T+(-2.2645E-4)\times T^{2}+(6.0372E-8)\times T^{3}+(-6.2802E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 2 980 K.
Valeurs calculées :
111,914 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	81 636	1 101
385	111,85	135 872	1 833
478	204,85	158 815	2 143
570	296,85	178 983	2 415
663	389,85	197 040	2 658
756	482,85	212 969	2 873
848	574,85	226 835	3 060
941	667,85	239 131	3 226
1 034	760,85	249 880	3 371
1 126	852,85	259 160	3 496
1 219	945,85	267 331	3 607
1 312	1 038,85	274 434	3 702
1 404	1 130,85	280 546	3 785
1 497	1 223,85	285 925	3 858
1 590	1 316,85	290 615	3 921

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
1 682	1 408,85	294 679	3 976
1 775	1 501,85	298 298	4 024
1 868	1 594,85	301 506	4 068
1 960	1 686,85	304 345	4 106
2 053	1 779,85	306 934	4 141
2 146	1 872,85	309 291	4 173
2 238	1 964,85	311 428	4 202
2 331	2 057,85	313 418	4 228
2 424	2 150,85	315 252	4 253
2 516	2 242,85	316 915	4 276
2 609	2 335,85	318 435	4 296
2 702	2 428,85	319 774	4 314
2 794	2 520,85	320 890	4 329
2 887	2 613,85	321 767	4 341
2 980	2 706,85	322 338	4 349

PCS

36,1 MJ·kg^-1[10]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,99 ± 0,05 eV (gaz)[11]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3974 [4]

Précautions

SGH[12]

Danger

H226, H302, H315, H318, H335 et H336

SIMDUT[13]

B2, D2B,

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport

-
1120

Écotoxicologie

LogP

0,9[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,12 ppm
haut : 11 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le trouve naturellement dans de nombreux aliments et boissons.

Production

Depuis les années 50, la majorité du butan-1-ol est produit par l'hydroformylation du propène (procédé oxo) pour former du butanal. Les catalyseurs habituels sont à base de cobalt ou de rhodium. Le butanal est ensuite hydrogéné pour produire le butan-1-ol.

Hydroformylation du propène pour produire du n-Butanol et du i-Butanol

Une deuxième méthode pour produire du butan-1-ol est la carbonylation du propène avec du monoxyde de carbone et de l'eau.

${\ce {CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO -> CH3CH2CH2CH2OH + CO2}}$

Autrefois, le butan-1-ol était produit à partir de crotonaldéhyde, qui peut être obtenue à partir d'éthanal.

Le butan-1-ol peut aussi être produit par la fermentation de matière végétale par des bactéries. Avant les années 50, Clostridium acetobutylicum était utilisé en fermentation industrielle pour produire du butanol.

Utilisations

La majorité (85%) du butan-1-ol est utilisé dans la production de vernis. C'est un solvant populaire, par exemple pour la nitrocellulose. Une multitude d'esters butyliques sont utilisés comme solvants comme le 2-Buthoxyéthanol. De nombreux plastifiants sont à base d'esters butyliques comme le phtalate de dibutyle. L'acrylate de butyle est un monomère utilisé pour produire des polymères. C'est le précurseur aux n-butylamines.

Biocarburant

Le butan-1-ol a été proposé comme un substitut pour le gazole et l'essence. Il est produit en faible quantités dans la plupart des fermentations (voir alcools de fusel), mais certaines espèces de Clostridium ont des rendements de butan-1-ol bien plus importants, et des recherches sont en cours pour augmenter le rendement total de biobutanol à partir de biomasse.

Le butan-1-ol est considéré un biocarburant potentiel. Le butan-1-ol à 85% peut être utilisé dans des voitures à essence sans aucun changement au moteur (contrairement à de l'éthanol à 85%), et il fournit plus d'énergie que l'éthanol pour un volume équivalent grâce à la concentration inférieure d'oxygène du butan-1-ol, et presque autant que de l'essence. Par conséquent, un véhicule fonctionnant au butan-1-ol aurait une consommation de carburant plus comparable à celle de l'essence que de l'éthanol. Le butan-1-ol peut aussi être ajouté à du gazole pour réduire les émissions de suie.

Voir aussi

Références

1 - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 14 juin 2012, 93^e éd., 2670 p. (ISBN 9781439880494), p. 5-69
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
Numéro index 603-004-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool butylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« n-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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