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2-MĂ©thylpropan-2-ol

Le 2-mĂ©thylpropan-2-ol, mĂ©thylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomĂšres du butanol ; sa formule chimique est communĂ©ment abrĂ©gĂ© en tBuOH. À tempĂ©rature supĂ©rieure Ă  25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'Ă©thanol.

2-MĂ©thylpropan-2-ol
Image illustrative de l’article 2-MĂ©thylpropan-2-ol
structure du 2-méthylpropan-2-ol
Identification
Nom UICPA 2-MĂ©thylpropan-2-ol
Synonymes

tert-Butanol
Alcool tert-butylique
Triméthylcarbinol
Butanol tertiaire

No CAS 75-65-0
No ECHA 100.000.809
No CE 200-889-7
PubChem 6386
Apparence liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10O [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion 25 °C[1]
T° ébullition 83 °C[1]
Solubilité dans l'eau : trÚs bonne[1],

ComplÚte dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).

ParamÚtre de solubilité Ύ 21,7 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 470 °C[1]
Point d’éclair 11 °C (coupelle fermĂ©e)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 2,4–8,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,1 kPa[1]
Viscosité dynamique 3,35 mPa*s (30 °C)
Point critique 39,7 bar, 233,05 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3852 [3]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225 et H332
SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : MatiĂšre toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
Inhalation ÉbriĂ©tĂ©, nausĂ©e, vomissements
Peau Irritation
Yeux Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP 0,4[1]
Seuil de l’odorat bas : 3,3 ppm
haut : 957 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthÚse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomÚres du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est tertiaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + tBuOH → tBuO− + Na+ + H2

Production et synthĂšse

Le 2-mĂ©thylpropan-2-ol peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ© industriellement par l'hydratation catalysĂ©e de l'isobutĂšne.

Risques principaux

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Références

  1. tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, , 3e Ă©d., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi

Fiche de Sécurité

Articles connexes

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