2-MĂ©thylpropan-2-ol
Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomÚres du butanol ; sa formule chimique est communément abrégé en tBuOH. à température supérieure à 25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.
2-MĂ©thylpropan-2-ol | |||
structure du 2-méthylpropan-2-ol | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-MĂ©thylpropan-2-ol | ||
Synonymes |
tert-Butanol |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.000.809 | ||
No CE | 200-889-7 | ||
PubChem | 6386 | ||
Apparence | liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H10O [IsomĂšres] |
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Masse molaire[2] | 74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %, |
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Moment dipolaire | 1,66 D [3] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 25 °C[1] | ||
T° ébullition | 83 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : trÚs bonne[1], ComplÚte dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther). |
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ParamÚtre de solubilité Ύ | 21,7 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
Masse volumique | 0,8 g·cm-3[1]
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T° d'auto-inflammation | 470 °C[1] | ||
Point dâĂ©clair | 11 °C (coupelle fermĂ©e)[1] | ||
Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 2,4â8,0 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 4,1 kPa[1]
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Viscosité dynamique | 3,35 mPa*s (30 °C) | ||
Point critique | 39,7 bar, 233,05 °C [6] | ||
Thermochimie | |||
Cp | |||
Propriétés électroniques | |||
1re énergie d'ionisation | 9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,3852 [3] | ||
Précautions | |||
SGH[9] | |||
Danger |
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SIMDUT[10] | |||
B2, D2B, |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Inhalation | ĂbriĂ©tĂ©, nausĂ©e, vomissements | ||
Peau | Irritation | ||
Yeux | Irritation, irritation des muqueuses | ||
Ingestion | Malaise, vomissements | ||
Ăcotoxicologie | |||
LogP | 0,4[1] | ||
Seuil de lâodorat | bas : 3,3 ppm haut : 957 ppm[11] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Utilisation
Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthÚse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.
Propriétés physico-chimiques
L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomÚres du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est tertiaire.
En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :
- NaH + tBuOH â tBuOâ + Na+ + H2
Production et synthĂšse
Le 2-mĂ©thylpropan-2-ol peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ© industriellement par l'hydratation catalysĂ©e de l'isobutĂšne.
Risques principaux
F : Inflammable Xn : Nocif
R11,R20,S2,S9,S16.
Références
- tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, , 3e Ă©d., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Numéro index rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )