Isobutène

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H₂C=C(CH₃)₂. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Isobutène

Structure de l'isobutène

Identification

Nom UICPA

2-méthylpropène

Synonymes

Isobutène, isobutylène.

N^o CAS

115-11-7

N^o ECHA

100.003.697

N^o CE

204-066-3

Apparence

Gaz incolore

Propriétés chimiques

Formule

H₂C=C(CH₃)₂

Masse molaire[1]

56,106 3 ± 0,003 8 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° ébullition

−6,93 °C [2]

Paramètre de solubilité δ

13,7 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

626,2 kg·m^-3 (liquide)

équation[4] : $\rho =1.1454/0.2725^{(1+(1-T/417.9)^{0.28186})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 132,81 à 417,9 K.
Valeurs calculées :
0,5883 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
132,81	−140,34	13,506	0,75779
151,82	−121,33	13,20575	0,74095
161,32	−111,83	13,05247	0,73235
170,82	−102,33	12,89691	0,72362
180,33	−92,83	12,73893	0,71476
189,83	−83,32	12,57836	0,70575
199,33	−73,82	12,41503	0,69658
208,83	−64,32	12,24874	0,68725
218,34	−54,81	12,07926	0,67774
227,84	−45,31	11,90636	0,66804
237,34	−35,81	11,72974	0,65813
246,85	−26,3	11,54909	0,648
256,35	−16,8	11,36404	0,63761
265,85	−7,3	11,17415	0,62696
275,36	2,21	10,97893	0,61601

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
284,86	11,71	10,77779	0,60472
294,36	21,21	10,57004	0,59306
303,86	30,71	10,35481	0,58099
313,37	40,22	10,13109	0,56844
322,87	49,72	9,89758	0,55533
332,37	59,22	9,65264	0,54159
341,88	68,73	9,39413	0,52709
351,38	78,23	9,11917	0,51166
360,88	87,73	8,82376	0,49508
370,39	97,24	8,502	0,47703
379,89	106,74	8,14464	0,45698
389,39	116,24	7,73565	0,43403
398,89	125,74	7,2425	0,40636
408,4	135,25	6,57586	0,36896
417,9	144,75	4,203	0,23582

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

465 °C

Point d’éclair

Inférieur à −10 °C

Pression de vapeur saturante

équation[4] : $P_{vs}=exp(102.5+{\frac {-5021.8}{T}}+(-13.88)\times ln(T)+(2.0296E-2)\times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 132,81 à 417,9 K.
Valeurs calculées :
304 190,75 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
132,81	−140,34	0,622
151,82	−121,33	16,26
161,32	−111,83	59,57
170,82	−102,33	184,44
180,33	−92,83	496,7
189,83	−83,32	1 190,53
199,33	−73,82	2 586,89
208,83	−64,32	5 172,3
218,34	−54,81	9 632,63
227,84	−45,31	16 877,91
237,34	−35,81	28 055,99
246,85	−26,3	44 554,78
256,35	−16,8	67 994,83
265,85	−7,3	100 214,78
275,36	2,21	143 253,07

T (K)	T (°C)	P (Pa)
284,86	11,71	199 328,8
294,36	21,21	270 824,55
303,86	30,71	360 273,14
313,37	40,22	470 349,75
322,87	49,72	603 870,1
332,37	59,22	763 795,13
341,88	68,73	953 242,06
351,38	78,23	1 175 501,61
360,88	87,73	1 434 061,05
370,39	97,24	1 732 632,7
379,89	106,74	2 075 187,52
389,39	116,24	2 465 993,63
398,89	125,74	2 909 659,51
408,4	135,25	3 411 182,04
417,9	144,75	3 976 000

Point critique

4 002 kPa [5], 144,75 °C [2]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(8.7680E4)+(217.10)\times T+(-0.91530)\times T^{2}+(2.2660E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 132,81 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
131,101 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
132,81	−140,34	105 680	1 884
146	−127,15	106 918	1 906
153	−120,15	107 586	1 917
160	−113,15	108 266	1 930
167	−106,15	108 963	1 942
174	−99,15	109 681	1 955
181	−92,15	110 426	1 968
188	−85,15	111 201	1 982
195	−78,15	112 012	1 996
202	−71,15	112 864	2 012
209	−64,15	113 760	2 028
216	−57,15	114 705	2 044
223	−50,15	115 705	2 062
230	−43,15	116 764	2 081
237	−36,15	117 886	2 101

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
244	−29,15	119 077	2 122
252	−21,15	120 527	2 148
259	−14,15	121 879	2 172
266	−7,15	123 314	2 198
273	−0,15	124 837	2 225
280	6,85	126 452	2 254
287	13,85	128 163	2 284
294	20,85	129 977	2 317
301	27,85	131 896	2 351
308	34,85	133 926	2 387
315	41,85	136 072	2 425
322	48,85	138 337	2 466
329	55,85	140 728	2 508
336	62,85	143 248	2 553
343,15	70	145 960	2 601

P=f(T)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être utilisé pour produire un carburant alternatif au MTBE[6]

Production

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane[7]. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en méthyl tert-butyl éther H₃C–O–C(CH₃)₃ (MTBE). Une troisième voie émerge dans les années 2010, en cours de test qui est la production par fermentation[8] à partir de biomasse (microalgues[9], sucre, déchets, végétaux...)

En France, Global Bioenergies, entreprise implantée dans le Génopole d'Évry (Essonne), a annoncé le 6 octobre 2010 avoir fabriqué des OGM capables de synthétiser de l'isobutène à partir de glucose[10]. Il s'agirait, selon les responsables de cette société, de bactéries équipées d'un matériel enzymatique artificiel développé par génie génétique et cultivées dans un pilote industriel depuis mai 2015[11], l'entreprise annonce une production d'une tonne de bioisobutène pour 3,84 tonnes de sucres[12]. La société dispose en 2016 d'un pilote de production d'isobutène biosourcé situé à Bazancourt-Pomacle[13], annonce maîtriser depuis 2015 la biofermentation de xylose (sucre issu du bois) même en présence d'impuretés[14], et elle a conclu en septembre 2016 un partenariat de développement d'une filière de carburant d'origine forestière en Suède[13].

Début 2016, l'entreprise a annoncé vouloir, avec le néozélandais LanzaTech, produire de l'isobutène comme carburant liquide à partir de matières premières non agricoles et déchets organiques[15].

Applications

L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH₃OH et l'éthanol C₂H₅OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H₃C–O–C(CH₃)₃ (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H₃C–CH₂–O–C(CH₃)₃ (ETBE) respectivement :

Addition d'éthanol sur l'isobutène pour produire de l'éther éthyle-tertiobutyle.

L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H₂C=C(CHO)–CH₃.

Sécurité

L'isobutène est un gaz hautement inflammable. Il présente des risques d'explosion.

Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
Kolah, A. K., Zhiwen, Q., & Mahajani, S. M. (2001). Dimerized isobutene: an alternative to MTBE. Chemical innovation, 31(3), 15-21.
Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, (ISBN 978-0-471-41782-8)
van Leeuwen, B. N., van der Wulp, A. M., Duijnstee, I., van Maris, A. J., & Straathof, A. J. (2012). Fermentative production of isobutene. Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1377-1387
de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M., & Grossmann, I. E. (2014). Integrated synthesis of biodiesel, bioethanol, isobutene, and glycerol ethers from algae. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53(37), 14397-14407 (résumé).
(en) « French Firm Prototypes Process for Producing Isobutene from Glucose », sur DownstreamToday.com, 7 octobre 2010 (consulté le 8 septembre 2015).
Johann Corric, « Global Bioenergies : vers un modèle d’industrialisation original », sur lerevenu.com, 2 juin 2015.
Johann Corric, « Global Bioenergies améliore le rendement de sa technologie », sur lerevenu.com, 30 juillet 2015.
Environnement magazine (2016) Global Bioenergies séduit la Suède avec son isobutène biosourcé, brève datée : 27/09/2016.
Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produit de l’isobutène à partir de xylose , brève publiée le 25 aout 2015 par Formule verte
Sylvie Latieule[Global Bioenergies et LanzaTech s’unissent pour produire de l’isobutène à partir de déchets] ; brève publié par Formule verte, le 14 janvier 2016.

Voir aussi

Liens externes

Encyclopédie Air Liquide : Isobutène

Bibliographie

Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S., & Maschmeyer, D. (2014). Highly Selective Dimerization and Trimerization of Isobutene to Linearly Linked Products by Using Nickel Catalysts. Chemistry–An Asian Journal, 9(2), 596-601.
Crisci, A. J., Dou, H., Prasomsri, T., & Román-Leshkov, Y. (2014). Cascade reactions for the continuous and selective production of isobutene from bioderived acetic acid over zinc-zirconia catalysts. ACS Catalysis, 4(11), 4196-4200.
González, M. D., Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E., & Cesteros, Y. (2013). Sulfonic acid-functionalized aerogels as high resistant to deactivation catalysts for the etherification of glycerol with isobutene. Applied Catalysis B: Environmental, 136, 287-293 (résumé).
Liu, C., Sun, J., Smith, C., & Wang, Y. (2013). A study of Zn x Zr y O z mixed oxides for direct conversion of ethanol to isobutene. Applied Catalysis A: General, 467, 91-97 (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 résumé]).
van Leeuwen, B. N., van der Wulp, A. M., Duijnstee, I., van Maris, A. J., & Straathof, A. J. (2012). Fermentative production of isobutene. Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1377-1387 ().
Zhou, C. W., Li, Y., O'Connor, E., Somers, K. P., Thion, S., Keesee, C., ... & Kukkadapu, G. (2016) A comprehensive experimental and modeling study of isobutene oxidation. Combustion and Flame, 167, 353-379.

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Applications

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Notes et références

Voir aussi

Article connexe

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Bibliographie