Crotonaldéhyde
Le crotonaldéhyde, ou aldéhyde crotonique, est un composé organique de formule chimique H3C–CH=CH–CHO. Il se présente sous la forme d'un liquide corrosif volatil incolore aux vapeurs étouffantes, facilement inflammable et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, soluble dans l'eau et miscible dans les solvants organiques, et, d'une manière générale, très toxique, avec des effets mutagènes suspectés. C'est un intermédiaire très important en synthèse organique, et on le trouve également dans des produits alimentaires naturels tels que l'huile de soja[3]. Il existe sous forme d'isomères cis et trans, ce dernier étant le plus courant ; les sources industrielles contiennent cependant les deux isomères.
| Crotonaldéhyde | |
 Structure du trans-crotonaldéhyde |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2E)-but-2-énal |
| Synonymes |
aldéhyde crotonique, |
| No CAS | (isomère cis) (isomère trans) (racémique) |
| No ECHA | 100.021.846 |
| No CE | 204-647-1 (isomère trans) |
| PubChem | 447466 (isomère trans) |
| ChEBI | 41607 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore aux vapeurs suffocantes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 70,089 8 ± 0,003 9 g/mol C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −74 °C[2] |
| T° ébullition | 102 °C[2] |
| Solubilité | 181 g·L-1[2] |
| Masse volumique | 0,82 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 230 °C[2] |
| Point d’éclair | 8 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 2,4 kPa[2] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
     Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est produit industriellement par aldolisation de deux molécules d'acétaldéhyde H3C–CHO en 3-hydroxybutanal à température modérée en présence d'hydroxyde de sodium NaOH dilué, puis déshydratation (crotonisation) par l'acide acétique H3C–COOH :
L'oxydation du crotonaldéhyde donne de l'acide crotonique H3C–CH=CH–COOH tandis que sa réduction donne de l'alcool de crotyle[4] H3C–CH=CH–CH2OH.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « trans-Crotonaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
- (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein et Christian Kohlpaintner, « Crotonaldehyde and Crotonic Acid », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a08_083, lire en ligne)
- (en) William G. Young, Walter H. Hartung et Frank S. Crossley, « Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, no 1,‎ , p. 100–102 (DOI 10.1021/ja01292a033, lire en ligne)