Acrylate de butyle
L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.
| Acrylate de butyle | |
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| Structure de l'acrylate de butyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | prop-2-énoate de butyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.983 |
| No CE | 205-480-7 |
| No RTECS | UD3150000 |
| PubChem | 8846 |
| ChEBI | 3245 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur âcre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2=CHCOOC4H9 |
| Masse molaire[2] | 128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −65 °C[1] |
| T° ébullition | 148 °C[1] |
| Solubilité | 1,6 g/L[1] |
| Masse volumique | 0,90 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 275 °C[1] |
| Point d’éclair | 37 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3)[1] au-dessus de 34 °C |
| Pression de vapeur saturante | 5,34 hPa[1] à 20 °C |
| Viscosité dynamique | 0,88 mPa s[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 150 mg/kg (souris, oral)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C2H2 en présence de n-butanol[5].
L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage[6].
Notes et références
- Entrée « n-Butyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé n-Butyl acrylate, 98+%, stab. with up to 50ppm 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/368. (ISBN 978-0-471-47936-9)
- (en) Eit Drent, Michael Rolf Eberhard et Paul Gerard Pringle, « Brevet WO2001087899A1 : Bidentate ligands useful in catalyst system », déposé le 16 mai 2001, publié le 22 novembre 2001.
- (en) Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher, Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, Timothy D. Shaffer et Partha Nandi, « Acrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a01_161.pub4, lire en ligne)