Propiophénone
La propiophénone ou benzoyléthane (BzEt) est un composé aromatique de la famille des phénones, de formule brute C9H10O.C'est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés.
| Propiophénone | ||
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| Identification | ||
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| Nom systématique | 1-phénylpropan-1-one | |
| Synonymes |
benzoyléthane, éthyl phényl cétone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.002.053 | |
| No RTECS | UG7175000 | |
| PubChem | 7148 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à l'odeur sucrée[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 134,175 1 ± 0,008 2 g/mol C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 18,6 °C[3] 21 °C[1] |
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| T° ébullition | 217,5 °C[3] | |
| Solubilité | 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)[3] | |
| Masse volumique | 1,009 g·cm-3[4] | |
| Point d’éclair | 99 °C (coupelle fermée)[4] | |
| Pression de vapeur saturante | 1 mmHg à 50 °C[4] 1,33 hPa à 20 °C[1] |
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| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,5269 à 20 °C[1] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 2 250m mg·kg-1 (souris, s.c.)[5] 100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6] 4 490 μg·kg-1 (lapin, dermique)[7] 4 490 μg·kg-1 (rat, oral)[7] |
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| LogP | 2,19[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés
C'est un liquide incolore, quasiment insoluble dans l'eau, mais miscible dans les solvants organiques. Elle est légèrement inflammable (point d'éclair de 99 °C coupelle fermée[4]). Elle possède une odeur florale, sucrée, rappelant l'acétophénone (utilisée comme arôme de cerise), et, à faible concentration (<5 ppm), un goût et une odeur rappelant la pastèque[8].
Synthèse
La propiophénone peut être préparée par réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure de propanoyle[9] ou par acétylation de Friedel-Crafts entre le benzène et l'anhydride acétique[10]. Elle est également préparée commercialement par cétonisation de l'acide benzoïque et de l'acide propanoïque sur de l'acétate de calcium et de l'alumine vers 450–550 °C[11] :
- C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O
Ludwig Claisen a découvert que l'α-méthoxystyrène chauffé pendant une heure à 300 °C forme ce produit (rendement de 65 %)[12] - [13].
La propiophénone est un produit secondaire du procédé Hock de production du phénol à partir du cumène (isopropylbenzène) ; elle peut ainsi être isolée des résidus du procédé[10].
Enfin, la propiophénone peut être produite par oxydation de l'éthylbenzène par l'air ou le dioxygène à 130 °C et 0,5 MPa. Cette réaction est catalysée par des sels de cobalt ou de manganèse de l'acide naphténique ou d'acides gras[10].
Utilisations
La propiophénone est un intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques et autres composés organiques[14] - [15]. Avec son odeur florale douce, elle est également le composant de certains parfums.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propiophenone » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Propiophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche (en) « Propiophénone », sur ChemIDplus, consulté le 3 avril 2020
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Propiophenone, consultée le 3 avril 2020.
- HANNIG E., « Chemical structure and pharmacological effect of 3-piperidino-4'-propoxypropiophenone, its components and derivatives », Arzneimittelforschung,‎ (PMID 13276283)
- National Technical Information Service. Vol. AD277-689
- Carpenter CP, Weil CS, Smyth HF Jr., « Range-finding toxicity data: list 8. », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 28(2),‎ , p. 313-319 (PMID 4854023)>
- Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 299
- Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 1244
- Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA15 91
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a15_077), « Ketones »
- Ludwig Claisen, « Ueber eine eigenthümliche Umlagerung » [« On a peculiar rearrangement »], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 29, no 3,‎ , p. 2931–2933 (DOI 10.1002/cber.189602903102, lire en ligne)
- M. A. Spielman et C. W. Mortenson, « The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 6,‎ , p. 1609–1610 (DOI 10.1021/ja01863a076)
- « propiophenone », sur Merriam-Webster.com, Merriam-Webster (consulté le )
- Isonitrosopropiophenone, Org. Synth. 16, coll. « vol. 2 », , p. 363