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Propionitrile

Le propionitrile est un composé chimique de formule CH3CH2CN. C'est le plus simple des nitriles aliphatiques. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans l'eau. Il est utilisé comme solvant et comme précurseur d'autres composés organiques[4].

Propionitrile

Structure du propionitrile
Identification
Nom UICPA propanenitrile
Synonymes

cyanure d'Ă©thyle
No CAS 107-12-0
No ECHA 100.003.151
No CE 203-464-4
PubChem 7854
ChEBI 26307
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore Ă  l'odeur d'Ă©ther
Propriétés chimiques
Formule C3H5N [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 55,078 5 ± 0,003 g/mol
C 65,42 %, H 9,15 %, N 25,43 %,
Moment dipolaire ”a=3,85 D, ”b=1,23 D
Propriétés physiques
T° fusion −103 °C[2]
T° ébullition 97 °C[2]
Solubilité 103 g·l-1[2] à 20 °C
ParamÚtre de solubilité Ύ 21,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,78 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 510 °C[2]
Point d’éclair 2 °C[2]
Pression de vapeur saturante 4,88 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H300, H310, H319, H332, P210, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235
Transport[2]
Écotoxicologie
DL50 39 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le propionitrile est produit industriellement essentiellement par hydrogĂ©nation de l'acrylonitrile CH2=CH–CN ainsi que par ammoxydation du propanol C2H5CH2OH (ou du propanal C2H5CHO) :

CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O.

Le propionitrile est également un sous-produit de l'électrodimérisation de l'acrylonitrile en adiponitrile NC(CH2)4CN.

En laboratoire, il peut ĂȘtre prĂ©parĂ© par dĂ©shydratation du propanamide CH3CH2CONH2, par rĂ©duction catalytique de l'acrylonitrile, ou par distillation de l'hydrogĂ©nosulfate d'Ă©thyle CH3CH2OSO3H et du cyanure de potassium KCN.

Le propionitrile est un solvant semblable à l'acétonitrile mais avec une température d'ébullition un peu plus élevée. Il donne de la propylamine CH3CH2CH2NH2 par hydrogénation.

DĂ©tection astrophysique

Le propionitrile fait partie des molécules détectées dans le milieu interstellaire[5] - [6] - [7] - [8] - [9] par spectroscopie rotationnelle. Ses trois 13C-isotopologues ont également été observés dans les nuages moléculaires tels Orion IRc2[10].

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « Propionitrile Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 18 novembre 2012 (JavaScript nĂ©cessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Peter Pollak, GĂ©rard Romeder, Ferdinand Hagedorn et Heinz-Peter Gelbke, « Nitriles », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a17_363
  5. (en) Lucy M. Ziurys, « The chemistry in circumstellar envelopes of evolved stars: Following the origin of the elements to the origin of life », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 103, no 33,‎ , p. 12274-12279 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.0602277103
  6. (en) L. E. B. Johansson, C. Andersson, J. Ellder, P. Friberg, A. Hjalmarson, B. Hoglund, W. M. Irvine, H. Olofsson et G. Rydbeck, « Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz », Astronomy and Astrophysics, vol. 130, no 2,‎ , p. 227-256 (lire en ligne)
  7. (en) Anthony J. Remijan, J. M. Hollis, F. J. Lovas, D. F. Plusquellic et P. R. Jewell, « Interstellar Isomers: The Importance of Bonding Energy Differences », The Astrophysical Journal, vol. 632, no 1,‎ , p. 333-339 (lire en ligne) DOI 10.1086/432908
  8. (en) David FossĂ©, JosĂ© Cernicharo, Maryvonne Gerin et Pierre Cox, « Molecular Carbon Chains and Rings in TMC-1 », The Astrophysical Journal, vol. 552, no 1,‎ , p. 168-174 (lire en ligne) DOI 10.1086/320471
  9. « Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »
  10. (en) K. Demyk et al., « Isotopic ethyl cyanide 13CH3CH2CN, CH313CH2CN, and CH3CH213CN: laboratory rotational spectrum and detection in Orion », A&A, vol. 466, no 1,‎ , p. 255
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