Piracétam
Le piracétam est une molécule nootropique dérivée de la pyrrolidone. Il est un dérivé cyclique de GABA (acide gamma-aminobutyrique), commercialisé sous le nom de Nootropyl (générique) puis Piracétam. Etudié dans les années 1950 et 1960, il a été synthétisé en 1964 par Corneliu E. Giurgea.
Piracétam | |
Identification | |
---|---|
DCI | Piracetam |
Nom UICPA | 2-oxo-1-pyrrolidinacétamide |
Synonymes |
2-(2-oxopyrrolidino)acétamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.028.466 |
No CE | 231-312-7 |
No RTECS | UX9660500 |
Code ATC | N06 |
PubChem | 4843 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H10N2O2 [IsomĂšres] |
Masse molaire[2] | 142,155 8 ± 0,006 5 g/mol C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 151,5-152,5 °C[3] |
Ăcotoxicologie | |
DL50 | 2000 mg·kgâ1 (souris, oral)[1] 9200 mg·kgâ1 (souris, i.v.)[4] |
DJA | 2400 mg |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | ~100% |
Demi-vie dâĂ©lim. | 4 Ă 5 heures |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Voie dâadministration | Oral |
Grossesse | Non recommandé sauf en l'absence d'alternative thérapeutique |
CaractĂšre psychotrope | |
Risque de dépendance | Aucun |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le Piracétam est classé par la revue Prescrire dans sa liste de « médicaments autorisés plus dangereux qu'utiles »[5].
SynthĂšse
La synthÚse commence à partir de la 2-pyrrolidone qui, aprÚs une déprotonation au moyen d'hydrure de sodium, est mise à réagir avec du chloroacétate d'éthyle (de). L'étape suivante est la conversion de l'ester en amide au moyen d'ammoniac. Une synthÚse en une seule étape est possible par l'utilisation de chloroacétamide[4] :
Propriété et utilisation
Le piracĂ©tam a une action au niveau de l'encĂ©phale de telle sorte Ă augmenter son oxygĂ©nation, Ă amĂ©liorer les neurotransmissions cholinergique, gabaergique et glutamatergique, aussi Ă activer les modulateurs allostĂ©riques AMPA, GluA2 et GluA3 qui peuvent augmenter l'influx d'ions calcium dans les neurones et finalement Ă augmenter la densitĂ© des sites de liaison du rĂ©cepteur AMPA. En termes plus concis, cela signifie que cette molĂ©cule Ćuvre au bon fonctionnement cognitif. Ce mĂ©dicament est prĂ©conisĂ© en vue d'amĂ©liorer la mĂ©moire ainsi que l'attention et la concentration. Des expĂ©riences[6] ont dĂ©montrĂ© que le piracĂ©tam amĂ©liore l'efficience de la connectivitĂ© inter-hĂ©misphĂ©rique par une stimulation du corps calleux avec pour consĂ©quence une augmentation de l'idĂ©ation. Le piracĂ©tam, pris en association avec des cholines, amĂ©liore la fonction cognitive en augmentant la production de l'acĂ©tylcholine et prĂ©vient les maux de tĂȘte.
MĂ©moire
à la suite d'une certaine prise (3x4 capsules à 400 mg) par jour de piracétam pendant 14 jours, des améliorations de la mémoire à court terme ont été notées[7].
Anti-amnésique
Une étude montre que le piracétam peut réduire l'effet amnésiant du diazépam, de la scopolamine et des électrochocs chez la souris[8].
Indications et prescription
Chez l'adulte, ce mĂ©dicament est indiquĂ© non seulement dans le traitement d'appoint de troubles mineurs chroniques (cognitifs et neuro-sensoriels) liĂ©s au vieillissement mais aussi dans le traitement symptomatique des vertiges lorsque ces derniers ne sont pas occasionnĂ©s par une atteinte de l'oreille interne. Quant Ă la maladie d'Alzheimer et aux autres dĂ©gĂ©nĂ©rescences nerveuses qui conduisent Ă la dĂ©mence, d'autres traitements symptomatiques plus efficaces existent, bien que dans les maladies associant des troubles de la mĂ©moire et un syndrome parkinsonien (tremblements) les inhibiteurs de l'acĂ©tylcholinestĂ©rase peuvent aggraver cet Ă©tat, ce qui n'aurait pas lieu avec le piracĂ©tam. Le piracĂ©tam peut ĂȘtre Ă©galement prescrit chez l'enfant de plus de 30 kg (soit Ă partir d'environ 10 ans) si celui-ci est dyslexique[11].
D'une maniÚre générale, le piracétam se présente sous la forme d'un comprimé pelliculé de 800 mg sécable en deux et la dose maximale journaliÚre s'élÚve à 2 400 mg en trois prises (une le matin au petit-déjeuner, une autre le midi durant le repas et une derniÚre le soir au dßner. Cette posologie est celle qui est habituellement fixée dans le traitement des troubles mineurs liés au vieillissement)[12]. Les formes buvables sont les plus adaptées pour les enfants dyslexiques.
Il est vivement déconseillé de prendre ce médicament s'il existe une allergie connue à l'un ou à plusieurs constituants du comprimé. Les sujets ayant déjà souffert d'insuffisance rénale et/ou d'hémorragie cérébrale doivent proscrire le piracétam ou bien le signaler au médecin qui lui a prescrit ou délivré le médicament[12].
Effets indésirables
- Troubles nerveux : nervosité, agitation, instabilité, insomnie.
- Troubles gastro-intestinaux : nausées, vomissements, diarrhée, maux d'estomac.
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Piracetam, consultée le 16/06/2011. + (pdf) Fiche MSDS
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e Ă©d., 2006, p. 1290. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- (de) Axel Kleemann (de), JĂŒrgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 BĂ€nde erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, (ISBN 978-1-58890-031-9); seit 2003 online mit halbjĂ€hrlichen ErgĂ€nzungen und Aktualisierungen.
- Prescrire â MĂ©dicaments Ă Ă©carter pour mieux soigner - bilan 2021
- Le Vieillissement cérébral : normal et réussi, le défi du XXIe siÚcle, Editions Mardaga, , 234 p. (ISBN 978-2-87009-539-3, lire en ligne)
- S. J. Dimond et E. M. Brouwers, « Increase in the power of human memory in normal man through the use of drugs », Psychopharmacology, vol. 49, no 3,â , p. 307â309 (ISSN 0033-3158, PMID 826948, lire en ligne, consultĂ© le )
- A. LenĂšgre, R. Chermat, I. Avril et L. StĂ©ru, « Specificity of piracetam's anti-amnesic activity in three models of amnesia in the mouse », Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, vol. 29, no 3,â , p. 625â629 (ISSN 0091-3057, PMID 3362958, lire en ligne, consultĂ© le )
- (Helfgott et coll., 1986 ; Tallalet coll., 1986 ; Wilsher et coll., 1987)
- « http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/110/?sequence=35 »
- « Résumé des caractéristiques du produit - PIRACETAM RPG 800 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
- « PIRACĂTAM MYLAN - EurekaSantĂ© par VIDAL », sur EurekaSantĂ© (consultĂ© le )