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Piracétam

Le piracĂ©tam est une molĂ©cule nootropique dĂ©rivĂ©e de la pyrrolidone. Il est un dĂ©rivĂ© cyclique de GABA (acide gamma-aminobutyrique), commercialisĂ© sous le nom de Nootropyl (gĂ©nĂ©rique) puis PiracĂ©tam. EtudiĂ© dans les annĂ©es 1950 et 1960, il a Ă©tĂ© synthĂ©tisĂ© en 1964 par Corneliu E. Giurgea.

Piracétam
Image illustrative de l’article PiracĂ©tam
Identification
DCI Piracetam
Nom UICPA 2-oxo-1-pyrrolidinacétamide
Synonymes

2-(2-oxopyrrolidino)acétamide

No CAS 7491-74-9
No ECHA 100.028.466
No CE 231-312-7
No RTECS UX9660500
Code ATC N06BX03
PubChem 4843
SMILES
InChI
Apparence poudre[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H10N2O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 142,155 8 ± 0,006 5 g/mol
C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 151,5-152,5 °C[3]
Écotoxicologie
DL50 2000 mg·kg−1 (souris, oral)[1]
9200 mg·kg−1 (souris, i.v.)[4]
DJA 2400 mg
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~100%
Demi-vie d’élim. 4 Ă  5 heures
Excrétion

urinaire

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Grossesse Non recommandé sauf en l'absence d'alternative thérapeutique
CaractĂšre psychotrope
Risque de dépendance Aucun

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Piracétam est classé par la revue Prescrire dans sa liste de « médicaments autorisés plus dangereux qu'utiles »[5].

SynthĂšse

La synthÚse commence à partir de la 2-pyrrolidone qui, aprÚs une déprotonation au moyen d'hydrure de sodium, est mise à réagir avec du chloroacétate d'éthyle (de). L'étape suivante est la conversion de l'ester en amide au moyen d'ammoniac. Une synthÚse en une seule étape est possible par l'utilisation de chloroacétamide[4] :

Propriété et utilisation

Le piracĂ©tam a une action au niveau de l'encĂ©phale de telle sorte Ă  augmenter son oxygĂ©nation, Ă  amĂ©liorer les neurotransmissions cholinergique, gabaergique et glutamatergique, aussi Ă  activer les modulateurs allostĂ©riques AMPA, GluA2 et GluA3 qui peuvent augmenter l'influx d'ions calcium dans les neurones et finalement Ă  augmenter la densitĂ© des sites de liaison du rĂ©cepteur AMPA. En termes plus concis, cela signifie que cette molĂ©cule Ɠuvre au bon fonctionnement cognitif. Ce mĂ©dicament est prĂ©conisĂ© en vue d'amĂ©liorer la mĂ©moire ainsi que l'attention et la concentration. Des expĂ©riences[6] ont dĂ©montrĂ© que le piracĂ©tam amĂ©liore l'efficience de la connectivitĂ© inter-hĂ©misphĂ©rique par une stimulation du corps calleux avec pour consĂ©quence une augmentation de l'idĂ©ation. Le piracĂ©tam, pris en association avec des cholines, amĂ©liore la fonction cognitive en augmentant la production de l'acĂ©tylcholine et prĂ©vient les maux de tĂȘte.

MĂ©moire

À la suite d'une certaine prise (3x4 capsules Ă  400 mg) par jour de piracĂ©tam pendant 14 jours, des amĂ©liorations de la mĂ©moire Ă  court terme ont Ă©tĂ© notĂ©es[7].

Anti-amnésique

Une Ă©tude montre que le piracĂ©tam peut rĂ©duire l'effet amnĂ©siant du diazĂ©pam, de la scopolamine et des Ă©lectrochocs chez la souris[8].

Dyslexie

Des Ă©tudes en 1986-1987 concernant l’utilisation du piracĂ©tam ont montrĂ© des amĂ©liorations significatives dans la capacitĂ© de lecture et dans la mĂ©moire verbale[9] - [10].

Indications et prescription

Chez l'adulte, ce mĂ©dicament est indiquĂ© non seulement dans le traitement d'appoint de troubles mineurs chroniques (cognitifs et neuro-sensoriels) liĂ©s au vieillissement mais aussi dans le traitement symptomatique des vertiges lorsque ces derniers ne sont pas occasionnĂ©s par une atteinte de l'oreille interne. Quant Ă  la maladie d'Alzheimer et aux autres dĂ©gĂ©nĂ©rescences nerveuses qui conduisent Ă  la dĂ©mence, d'autres traitements symptomatiques plus efficaces existent, bien que dans les maladies associant des troubles de la mĂ©moire et un syndrome parkinsonien (tremblements) les inhibiteurs de l'acĂ©tylcholinestĂ©rase peuvent aggraver cet Ă©tat, ce qui n'aurait pas lieu avec le piracĂ©tam. Le piracĂ©tam peut ĂȘtre Ă©galement prescrit chez l'enfant de plus de 30 kg (soit Ă  partir d'environ 10 ans) si celui-ci est dyslexique[11].

D'une maniĂšre gĂ©nĂ©rale, le piracĂ©tam se prĂ©sente sous la forme d'un comprimĂ© pelliculĂ© de 800 mg sĂ©cable en deux et la dose maximale journaliĂšre s'Ă©lĂšve Ă  2 400 mg en trois prises (une le matin au petit-dĂ©jeuner, une autre le midi durant le repas et une derniĂšre le soir au dĂźner. Cette posologie est celle qui est habituellement fixĂ©e dans le traitement des troubles mineurs liĂ©s au vieillissement)[12]. Les formes buvables sont les plus adaptĂ©es pour les enfants dyslexiques.

Il est vivement déconseillé de prendre ce médicament s'il existe une allergie connue à l'un ou à plusieurs constituants du comprimé. Les sujets ayant déjà souffert d'insuffisance rénale et/ou d'hémorragie cérébrale doivent proscrire le piracétam ou bien le signaler au médecin qui lui a prescrit ou délivré le médicament[12].

Effets indésirables

  • Troubles nerveux : nervositĂ©, agitation, instabilitĂ©, insomnie.
  • Troubles gastro-intestinaux : nausĂ©es, vomissements, diarrhĂ©e, maux d'estomac.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Piracetam, consultée le 16/06/2011. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e Ă©d., 2006, p. 1290. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  4. (de) Axel Kleemann (de), JĂŒrgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 BĂ€nde erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, (ISBN 978-1-58890-031-9); seit 2003 online mit halbjĂ€hrlichen ErgĂ€nzungen und Aktualisierungen.
  5. Prescrire — MĂ©dicaments Ă  Ă©carter pour mieux soigner - bilan 2021
  6. Le Vieillissement cérébral : normal et réussi, le défi du XXIe siÚcle, Editions Mardaga, , 234 p. (ISBN 978-2-87009-539-3, lire en ligne)
  7. S. J. Dimond et E. M. Brouwers, « Increase in the power of human memory in normal man through the use of drugs », Psychopharmacology, vol. 49, no 3,‎ , p. 307–309 (ISSN 0033-3158, PMID 826948, lire en ligne, consultĂ© le )
  8. A. LenĂšgre, R. Chermat, I. Avril et L. StĂ©ru, « Specificity of piracetam's anti-amnesic activity in three models of amnesia in the mouse », Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, vol. 29, no 3,‎ , p. 625–629 (ISSN 0091-3057, PMID 3362958, lire en ligne, consultĂ© le )
  9. (Helfgott et coll., 1986 ; Tallalet coll., 1986 ; Wilsher et coll., 1987)
  10. « http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/110/?sequence=35 »
  11. « Résumé des caractéristiques du produit - PIRACETAM RPG 800 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  12. « PIRACÉTAM MYLAN - EurekaSantĂ© par VIDAL », sur EurekaSantĂ© (consultĂ© le )
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