Phtalate de benzyle et de butyle

On le fabrique en faisant réagir le butanol et le chlorure de benzyle avec de l'anhydride phtalique. En 1997, l'Europe en aurait consommé de 20 000 à 50 000 t/an [RIVM, 1998], mais sa production aurait régressé depuis la fin des années 1990. Il ne reste que deux grands fabricants en Europe. En tant que produit commercialisé, il est considéré comme pur à plus de 98,5 % (w/w)[3]. Les impuretés sont selon l'ECHA :

< 1,0 % phtalate de dibenzyle (n^o CAS 523-31-9)[3] ;

< 0,5 % benzoate de benzyle (n^o CAS 120-51-4)[3] ;

< 0,5 % phtalate de dibutyle (n^o CAS 84-74-2)[3] ;

< 2 ppm α-chlorotoluène (n^o CAS 100-44-7)[3] ;

< 2 ppm α,α-dichlorotoluène (n^o CAS 98-87-3)[3] ;

additif < 0,5 ppm tétrakis (3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydoxyphényl)propanoate de pentaérythritol (n^o CAS 6683-19-8)[3].

• Le BBP est (aux États-Unis surtout) utilisé comme assouplissant du PVC. On le retrouve par exemple dans le PVC de bandes de convoyeur alimentaire, de revêtements de sol, dans certains Skaï (imitations de cuir) ou pour la fabrication de cônes de signalisation routière [CERHR, 2003].
• En Europe, plus de 90 % de la production est orientée vers la production de PVC ainsi que de divers polymères utilisés pour produire des revêtements de sol et certains emballages alimentaires, des peintures plastiques, joints ou colles.

Elle fait encore l'objet d'une réévaluation, mais on sait que ce produit (comme les phtalates) peut migrer d'un contenant en plastique vers la nourriture ou l'environnement [EC, 2004]. Sa toxicité pour l'homme n'avait pas encore en 2004 été vraiment étudiée, mais une étude épidémiologique de type cas témoin, concluait à un risque accru de myélomes multiples chez les ouvriers fabricant du PVC depuis au moins cinq ans et exposés à un mélange de phtalate [Heineman, 1992], des indices (études sur quelques dizaines à centaines de sujets) laissaient penser que l'enfant pouvait conserver des séquelles d'une exposition in utero, et une étude (2006) ayant porté sur 463 hommes[34] a montré une mauvaise qualité de sperme fortement corrélée à des taux plus élevés de monoester de phtalate ou de ses métabolites urinaires. De plus, du MBeP (monobenzylphtalate) a été trouvé dans 94 % des échantillons de sperme, ce qui montre une large contamination par ce produit (au début des années 2000)[34]. Ce produit peut être trouvé dans le lait maternel humain[35].

Des effets œstrogéniques et anti-androgéniques ont été recherchées chez le poisson, et constaté au moins chez Pimephales promelas[36], chez la truite[37] - [38], mais sans preuves de synergies avec l'estradiol[39] à forte concentration, mais pas chez la carpe à faible concentration[40].

Il est hydrolysé dans le foie et surtout dans l'intestin, puis conjugué (glucurono-conjugaison) et excrété via l'urine et/ou les excréments [EC, 2004].

Métabolites :

• chez l'animal de laboratoire (rongeur) on a trouvé comme métabolites :
  • le phtalate mono butyle (MBuP), dominant dans l'urine (3 fois plus de MBuP que de MBeP selon Agarwal 1985) ;
  • le phtalate mono benzyle (MBeP), qui est soupçonné d'être aussi (faiblement) un perturbateur endocrinien dont l'activité endocrinienne a été étudiée in vitro et in vivo chez le rat de laboratoire[20] (il provoque une réduction du poids de l'utérus, mais qui pourrait également être due à sa toxicité systémique)[3] ;
  • l'acide hippurique ;
  • l'alcool benzylique ;
  • le n-butanol.

Chez l'homme, la métabolisation semble utiliser les mêmes voies que chez le rat, mais chez l'homme le MBeP est le plus présent (>70 %), alors que le MBuP ne présent que +/-6 % des métabolites.**

Cette demi-vie, chez l'Homme, semble est courte (elle l'est dans tous les tissus testés), de même que celle de ses deux mono-esters (environ 6 h).
L'excrétion est majoritairement urinaire (70 %) puis fécale (10 %) mais ce rapport s'inverse à forte dose (> 2 000 mg/kg par jour).

C'est un polluant principalement issu d'émissions industrielles et de déchets contenant du BBP. Il existe un modèle calé (par une expérience in vivo) en situation réelle pour évaluer l'exposition externe à partir de taux urinaires de MBeP [EC, 2004].

À partir de statistiques canadiennes, l'OMS a évalué (en 1985-1988) que l'exposition alimentaire moyenne au BBP était alors d'environ 2 µg/kg par jour chez l'adulte et 6 fois plus (12 µg/kg par jour) chez l'enfant [IPCS, 1999]. En 2003, le ministère anglais de l'Agriculture a estimé que l'exposition en population générale était comprise entre 0,11 et 0,29 µg/kg par jour [CERHR, 2003].

En Europe, la Commission européenne estimait en 2004, pour la population générale, que l'exposition par l'alimentation était de 0,3 µg/kg par jour pour les adultes et de 1,02 μg/kg par jour pour les enfants, ce à quoi il faut ajouter une exposition par inhalation (à partir des sols plastiques surtout) de 0,083 µg/kg par jour. Le plastique des jouets de jeunes enfants en contient environ 0,95 µg/kg par jour [EC, 2004].

Selon une étude des métabolites urinaires du BBP, l'exposition environnementale est généralement inférieure à 18,2 µg/kg par jour pour les enfants de 1 à 2 ans, et inférieure à 5,4 µg/kg par jour pour enfants de 6 à 11 ans, et de moins de 3,5 µg/kg par jour pour les adultes [EC, 2004].

Elle peut être faite par chromatographie sur couche mince, chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie en phase liquide couplée à un spectromètre de masse (GC/MS, LC/MS)[41].