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Hexafluoropropan-2-ol

L'hexafluoropropan-2-ol ou hexafluoroisopropanol, couramment abrĂ©gĂ© en HFIP, est un composĂ© organique de formule (CF3)2CHOH appartenant Ă  la famille des alcools fluorĂ©s. À tempĂ©rature ambiante, il se prĂ©sente sous la forme d'un liquide incolore, volatil avec une odeur piquante caractĂ©ristique. Il est utilisĂ© comme solvant notamment pour les polymĂšres, mais aussi de par sa forte polaritĂ© et sa forte capacitĂ© Ă  produire des liaisons hydrogĂšne, il est utilisĂ© pour dissoudre des composĂ©s capable d'accepter ces liaisons hydrogĂšne, comme des amides ou des Ă©thers. L'hexafluoropropan-2-ol est transparent Ă  la lumiĂšre UV, il est dense, peu visqueux et a un indice de rĂ©fraction faible.

Hexafluoropropan-2-ol
Image illustrative de l’article Hexafluoropropan-2-ol
Image illustrative de l’article Hexafluoropropan-2-ol
Identification
Nom UICPA 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
Synonymes

hexafluoroisopropanol
alcool hexafluoroisopropylique
HFIP

No CAS 920-66-1
No ECHA 100.011.873
No CE 213-059-4
No RTECS UB6450000
PubChem 13529
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H2F6O [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 168,037 8 ± 0,002 8 g/mol
C 21,44 %, H 1,2 %, F 67,84 %, O 9,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion −4,00 °C[2]
T° ébullition 57,85 °C[3]
ParamÚtre de solubilité Ύ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1.596 g/mL à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,275[5]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[5]


Transport
Écotoxicologie
DL50 600 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
180 mg·kg-1 (souris, i.v.)[7]
300 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
LogP 1,66[2]
Composés apparentés
Autres composés

Hexafluoropropan-2-one


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

SynthĂšse

L'hexafluoropropan-2-ol est en général synthétisé à partir de l'hexafluoropropylÚne. Celui-ci est transformé en hexafluoroacétone qui est ensuite réduite par un réducteur fort comme le tétrahydruroaluminate de lithium ou le tétrahydruroborate de sodium. Il est également possible de faire subir à l'hexafluoroacétone une hydrogénation, catalysée par exemple par le nickel de Raney, du platine ou du palladium.

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Hexafluoroisopropanol », sur NIST/WebBook, consulté le 12/11/2010
  3. PCR Inc., Research Chemicals Catalog 1990-1991, PCR Inc., Gainesville, FL, 1990, 1.
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol chez Sigma-Aldrich.
  6. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 13, Pg. 1215, 1970.
  7. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#03623
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