Diphénylsilanediol

Le diphénylsilanediol est un composé organosilicié de formule chimique (C₆H₅)₂Si(OH)₂. Cet organosilanol se présente sous la forme d'un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique[6]. Il est soluble dans l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthanol et le diméthylformamide, mais est pratiquement insoluble dans l'eau, le xylène, le n-heptane, le benzène et le tétrachlorure de carbone[6].

Diphénylsilanediol
Structure du diphénylsilanediol
Identification
No CAS	947-42-2
No ECHA	100.012.207
No CE	213-427-4
No RTECS	VV3640000
PubChem	13693
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H12O2Si/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H Std. InChIKey : OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc inflammable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H12O2Si
Masse molaire[2]	216,308 ± 0,011 3 g/mol C 66,63 %, H 5,59 %, O 14,79 %, Si 12,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 147 °C[3]
Masse volumique	1,25 g·cm-3[4]
Point d’éclair	53 °C[5]
Précautions
SGH[3]
Danger H228, H315, H319, H335, P210, P312, P302+P352, P304+P340 et P337+P313 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
3 2 1
Transport[3]
40 1325 Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La molécule de diphénylsilanediol présente une géométrie tétraédrique. À l'état solide, ses molécules sont unies par des liaisons hydrogène[7].

Le diphénylsilanediol peut être obtenu par hydrolyse de diphényldichlorosilane (C₆H₅)₂SiCl₂[8] - [9] :

(C₆H₅)₂SiCl₂ + 2 H₂O ⟶ (C₆H₅)₂Si(OH)₂ + 2 HCl.

L'action de phényllithium C₆H₅Li sur du gel de silice produit du diphénylsilanediol ainsi que du tétraphénylsilane (C₆H₅)₄Si et du triphénylsilanol (C₆H₅)₃SiOH.

Le diphénylsilanediol peut être utilisé comme antiépileptique. Son mode d'action est semblable à celui de la phénytoïne[7].